2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnofuranose | 52572-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnofuranose
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-α-L-rhamnofuranose
• CAS: 52572-04-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ICBGDXBFVVCSND-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二异氰酸硝基苯 、 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnofuranose 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以16.2 mg的产率得到5-O-(3,5-dinitrophenyl)carbamoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Sachiko; Kaneko, Koh; Hayashi, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 637 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 2-甲氧基丙烯 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnofuranose
  参考文献：
  名称：

  Acetonation of l-fucose, l-rhamnose, and 2-deoxy-d-erythro-pentose under kinetically controlled conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88122-1

文献信息

• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。