methyl ester of simonic acid B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl ester of simonic acid B
• 英文别名: simonic acid B methyl ester；methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• 化学式: C₄₇H₈₄O₂₃
• 分子量: 1017.17
• InChiKey: WEYIUPDZOICUJS-SDCOSZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl ester of simonic acid B 在 吡啶 作用下， 生成 peracetylsimonic acid B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Batatins VIII–XI，来自番薯的糖脂酯型二聚体

  摘要：

  甘薯（Ipomoea batatas）原产于中美洲和南美洲的热带地区，许多品种的食用已超过5000年。在发展中国家，这种作物是公认的抗营养不良的有效食品。次要亲脂glicolipids在找到纯化Ñ物通过制备级HPLC循环进行从白皮肤的各种己烷可溶性树脂糖苷。色谱柱超载，削峰，心脏切割和回收技术的应用允许纯化贾拉平酸的新的寡糖酯型二聚体衍生物，巴他汀VIII–XI（1 – 4）。通过NMR谱和MS执行这些复杂的脂寡糖的结构表征，表明batatins VIII-XI（1 - 4）具有以下组成的公知的酸simonic B.两个五糖单元的寡聚结构

  DOI：

  10.1021/np500523w
• 作为产物：
  描述：

  pescaprein XXVII 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl ester of simonic acid B
  参考文献：
  名称：

  番薯科植物五糖树脂糖苷

  摘要：

  Pescapreins XXI-XXX（1 - 10），五糖树脂苷，与已知的pescapreins I-IV和III stoloniferin一起从地上部分分离马鞍藤（海滩牵牛花）。pescaprein是亚辛酸B的大内酯，被不同的脂肪酸部分酯化。糖苷配基的缩醛内酯化位点是jalapinolic acid，位于第二个糖部分的C-2或C-3处。它们的结构是通过光谱学和化学方法相结合而建立的。化合物1 - 10评估了它们在人乳腺癌细胞系MCF-7 / ADR中调节多药耐药性的潜力。这些新化合物以5μg/ mL的浓度联合使用可使阿霉素的细胞毒性提高1.5-3.7倍。

  DOI：

  10.1021/np100640f

文献信息

• Resin Glycosides. XV. Simonins I-V, Ether-Soluble Resin Glycosides (Jalapins) from the Roots of Ipomoea batatas (cv. Simon).
  作者：Naoki NODA、Shigenori YODA、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.3163

  日期：——

  Five new ether-soluble resin glycosides (jalapins), simonins I-V, have been isolated from the roots of Ipomoea batatas and characterized on the bases of chemical and spectral data. Simonim I is the first example of resin glycoside with aromatic acid (trans-cinnamic acid) as a component organic acid.

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根部分离出五种新的醚溶性树脂糖苷（jalapins），即西蒙尼糖苷I-V，并基于化学和光谱数据对其进行了表征。西蒙尼糖苷I是首个以芳香酸（反式肉桂酸）作为组分有机酸的树脂糖苷实例。