(S)-(-)-2,6-dimethyldodec-2-ene | 86414-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-2,6-dimethyldodec-2-ene
• 英文别名: (6S)-2,6-dimethyldodec-2-ene
• CAS: 86414-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: RQILLHDCUHIGST-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,6-dimethyldodec-2-ene 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 thallium (I) ethoxide 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl (2R)-1-[(14R,15S,22S)-14,15-dihydroxy-22-methyloctacosanoyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟合成的戊硫酸盐A：1-阿拉伯糖作为手性来源的结构的全合成。

  摘要：

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00245
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-2,6-dimethyldodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a001

文献信息

• Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876
  作者：Suzuki, Takahisa、Ozaki, Jotaro、Sugawara, Ryozo

  DOI：——

  日期：——
• Yajima, Arata; Takikawa, Hirosato; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1083 - 1089
  作者：Yajima, Arata、Takikawa, Hirosato、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Penasulfate A: <scp>l</scp>-Arabinose as a Source of Chirality
  作者：Yangguang Gao、Zhou Cao、Qiang Zhang、Rui Guo、Fei Ding、Qingliang You、Jingjing Bi、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00245

  日期：2019.7.26

  The total synthesis of putative penasulfate A was effectively achieved by a convergent strategy with a longest linear sequence of 14 steps and overall yield of 8.6%. The highlights of our strategy involved an E-selective olefin cross-metathesis, Suzuki cross-coupling, and a copper(I)-catalyzed coupling reaction.

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。