(R)-(+)-β-香茅醇 | 1117-61-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-(+)-β-香茅醇
• 中文别名: (+)-β-香茅醇；(R)-(+)-beta-香茅醇；(R)-3,7-二甲基-6-辛烯醇；D-香茅醇
• 英文名称: (3R)-citronellol
• 英文别名: (R)-Citronellol；β-citronellol；(+)-(R)-β-citronellol；citronellol；(R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；(3R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；beta-CITRONELLOL, (R)-
• CAS: 1117-61-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.05°C (estimate)
• 沸点：
  112-113 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  213 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量、超声处理）、乙酸乙酯、甲醇（少量）
• LogP：
  3.239 (est)
• 保留指数：
  1220
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-β-Citronellol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(+)-β-Citronellol
(R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-β-Citronellol
别名
(R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
: C10H20O
分子式
: 156.27 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 1117-61-9
EC-编号 214-250-5

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
112 - 113 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.03 hPa 在 25 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.857 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(R)-薄荷醇（D-薄荷醇）是天竺葵精油中的一种醇单萜。研究显示，(R)-薄荷醇能够抑制肥大细胞的脱颗粒过程，并且不对咖啡因的苦味产生影响。它在装饰性化妆品、盥洗用品以及非化妆品产品中有广泛应用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源代谢物）

体外研究结果表明，0.5 mM (R)-薄荷醇（D-薄荷醇）可以抑制培养的肥大细胞（CMCs）脱颗粒21.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 镍 作用下， 生成 2,6-二甲基庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Action of Reduced Nickel in the Hydrogenation of Geraniol, Citronellol and Linalool

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.18.194
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (R)-(+)-β-香茅醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Field trials were conducted with each synthetic enantiomer(> 98 % ee) and blends of the two synthetic enantiomers of the female-produced sex pheromone (10,14-dimethylpentadecyl isobutyrate) of the tea tussock moth, Euproctis pseudoconspersa. Male moths were attracted to each enantiomer alone and to various blends of them. Short syntheses of both enantiomers of the pheromone from commercially available (R)- and (S)-citronellyl bromide and a method of checking the enantiomeric purity of the citronellyl bromide enantiomers are described.

  DOI：

  10.1023/a:1021226800132
• 作为试剂：
  描述：

  quinolinium monofluorochromate(VI) 在 (R)-(+)-β-香茅醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Quinoline; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  氟铬酸喹啉 (QFC)，C9H7NH[CrO3F]：用于有机基材的改进型 Cr(VI)-氧化剂

  摘要：

  通过喹啉与 CrO3 和氢氟酸以 1:1.5:1 的摩尔比相互作用，可以很容易地以几乎定量的收率制备黄橙色结晶氟铬酸喹啉鎓 (QFC)。试剂稳定。与氟铬酸吡啶（PFC）相比，新试剂更易溶于有机溶剂，酸性更小。QFC 在 CH2Cl2 中很容易将伯醇、仲醇和烯丙醇氧化成相应的羰基，安息香氧化成苄基，蒽和菲分别氧化成蒽醌和 9,10-菲醌。氧化也适用于各种敏感环境，例如异亚丙基官能团和三甲基甲硅烷基醚。有机硫化物在室温下转化为亚砜。QFC 在 CH2Cl2 或 CH3CN 中将三苯基膦轻松氧化为氧化三苯基膦为氧转移反应提供了明确的证据。在这些反应后分离出的 QFC 的还原产物已确定为 C9H7NH[CrO2F]，一种铬（I...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1894

文献信息

• Enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10889536B1

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed are enol ethers compounds. The enol ethers exhibit low volatile organic content and are useful in a variety of chemical applications. The enol ethers can be used in applications as diluents, wetting agents, coalescing aids, paint additives and as intermediates in chemical processes. The enol ethers also have particular utility as film-hardening additives in coating formulations.

  披露了烯醇醚化合物。这些烯醇醚具有低挥发性有机成分，并且在各种化学应用中很有用。这些烯醇醚可以用作稀释剂、润湿剂、凝聚助剂、涂料添加剂以及化学过程中的中间体。这些烯醇醚在涂料配方中还具有特殊的用途，可作为硬化膜添加剂。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄ under Ultrasound Irradiation and Aprotic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Saiedeh Yahyaei

  DOI：10.1515/znb-2004-0612

  日期：2004.6.1

  A variety of carbonyl compounds are reduced to their corresponding alcohols with sodium borohydride under ultrasound irradiation and aprotic condition. Reduction reactions are performed in THF at room temperature or under reflux condition. The product alcohols were obtained in good to excellent yields. The chemoselective reduction of aldehydes over ketones was achieved successfully with this system.

  一种多种羰基化合物在超声辐射和无极性条件下通过硼氢化钠还原为相应的醇类化合物。还原反应在室温下或回流条件下在THF中进行。产物醇类化合物以良好至优异的产率获得。该体系成功实现了醛类化合物优先还原而不影响酮类化合物的选择性还原。
• Wet THF as a Suitable Solvent for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1246/bcsj.78.307

  日期：2005.2

  NaBH 4 in wet THF can readily reduce varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, conjugated enones, acyloins, and α-diketones to their corresponding alcohols in good to excellent yields. Reduction reactions were performed at room temperature or under reflux condition. In addition, the chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished successfully with this reducing

  湿 THF 中的 NaBH 4 可以很容易地将各种羰基化合物还原为相应的醇，例如醛、酮、共轭烯酮、酰基和 α-二酮，收率非常好。还原反应在室温或回流条件下进行。此外，使用该还原系统成功地完成了醛相对于酮的化学选择性还原。
• NaBH₄/NaHSO₄·H₂O a Heterogeneous Acidic System for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds under Protic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1515/znb-2005-0417

  日期：2005.4.1

  NaBH₄ in the presence of sodium bisulfate (NaHSO₄·H₂O), a weakly acidic reagent, efficiently reduces a variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β -unsaturated aldehydes and ketones, α-diketones and acyloins to their corresponding alcohols in acetonitrile under heterogeneous condition. Reduction reactions were accomplished at room temperature or under reflux condition

  NaBH₄在存在硫酸氢钠（NaHSO₄·H₂O）的情况下，作为一种弱酸试剂，能够高效地将各种羰基化合物如醛、酮、α,β-不饱和醛和酮、α-二酮和酰基酮在乙腈中在非均相条件下还原为它们相应的醇。还原反应可在室温或回流条件下完成。