(±)-(Z)-8-hydroxycitronellol | 23062-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-(Z)-8-hydroxycitronellol
• 英文别名: (Z)-2,6-dimethyl-oct-2-ene-1,8-diol；(+/-)-cis-8-hydroxy-citronellol；(Z)-2,6-dimethyloct-2-ene-1,8-diol
• CAS: 23062-05-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: FZBXHGXRUNRMTQ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  香茅醇	Citronellol	106-22-9	C10H20O	156.268

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  香茅醇	Citronellol	106-22-9	C10H20O	156.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(Z)-8-hydroxycitronellol 、 羟基香茅醛 、 香叶醇 、 橙花醇 、 beta-蒎烯 、 myrcene hydrochloride 生成 香茅醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic, terpene alcohols

  摘要：

  所示是一种合成无环萜烯醇的过程，例如3,7-二甲基辛-1-醇和其7-取代羟基或乙氧基衍生物，其中3-甲基丁-1-炔或其3-取代羟基或醚衍生物与具有配置的C.sub.5偶联试剂偶联，其中##STR1## X为离去基，例如氯化物、溴化物、碘化物、tosylate和mesylate; R为##STR2##或OR'，其中R'为低碳链烷基、苯基、取代苯基、环烷基或取代苯基，碳原子数最多为10个，随后进行氢化和皂化或脱醚反应。

  公开号：

  US04056573A1
• 作为产物：
  描述：

  异蒲勒醇 在 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (±)-(Z)-8-hydroxycitronellol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 3,4-epoxy alcohols. Fragmentation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a032

文献信息

• Process for preparing 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal and intermediates
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04242281A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Described is the compound 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal useful in augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs, flavoring compositions for foodstuffs, tobacco compositions, flavoring compositions for tobacco, perfume compositions, ingredients for perfume compositions, perfumed articles and ingredients for perfumed articles as well as a process for preparing 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal comprising the steps of: (i) forming a sulfite addition salt of 2,6-dimethyl-5-heptenal by mixing an alkali metal sulfite in boric acid with 2,6-dimethyl-5-heptenal and (ii) hydrating the thus formed 2,6-dimethyl-5-heptenal sulfite addition salt with a hydrating reagent as well as the intermediate which is the sulfite addition salt of 2,6-dimethyl-5-heptenal.

  本文描述的是6-羟基-2,6-二甲基庚醛化合物，可用于增强或提高食品、食品调味组合物、烟草组合物、烟草调味组合物、香水组合物、香水组合物成分、带香物品和带香物品成分的香气或味道，以及制备6-羟基-2,6-二甲基庚醛的过程，包括以下步骤：（i）通过将碱金属亚硫酸盐与硼酸混合，并将2,6-二甲基-5-庚烯醛加入其中形成2,6-二甲基-5-庚烯醛亚硫酸盐加成物；（ii）使用水合试剂水合处理所形成的2,6-二甲基-5-庚烯醛亚硫酸盐加成物，以及作为中间体的2,6-二甲基-5-庚烯醛亚硫酸盐加成物。
• Organic halide
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US03996303A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  An organic halide (1) having the general formula: ##STR1## wherein X is a halogen atom, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a halogenated hydrocarbon group, R.sup.1 may be a group having the formula: ##STR2## wherein R is an aliphatic, alicyclic or aromatic radical, and R.sup.3 and R.sup.4 may be a group consisting of -CH.sub.2 OH or its esters; is produced by reacting an organic halide (2) having the formula: ##STR3## wherein X, R.sup.1 and R.sup.2 is the same as above, respectively; with the compound having the formula: ##STR4## wherein R.sup.3 and R.sup.4 is the same as above, respectively, in the presence of a cationic catalyst at the temperature of from -78.degree. C. to 80.degree. C.

  通式为##STR1##的有机卤化物（1），其中X是卤素原子，R1，R2，R3和R4是氢原子，烃基或卤代烃基，R1可以是具有以下公式的基团：##STR2##其中R是脂肪族，环状或芳香基团，R3和R4可以是由-CH2 OH或其酯组成的基团；通过在阳离子催化剂存在下，在温度从-78℃到80℃的条件下，将具有以下公式的有机卤化物（2）：##STR3##其中X，R1和R2分别与上述相同；与具有以下公式的化合物反应而制得：##STR4##其中R3和R4分别与上述相同。
• Use for augmenting or enhancing the flavor or aroma of smoking tobacco
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04258727A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Described is the use for augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco by adding thereto 6-hydroxy-2,6-dimethyl-heptanal.

  描述了通过添加6-羟基-2,6-二甲基庚醛来增强或提高吸烟烟草的香气或味道的用途。
• 6-Hydroxy-2,6-dimethylheptanal, organoleptic uses thereof and processes
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04281177A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Described is the compound 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal and methods for preparing foodstuffs, flavoring compositions for foodstuffs, tobacco compositions, flavoring cmpositions for tobacco, perfume compositions, ingredients for perfume compositions, perfumed articles and ingredients for perfumed articles by including said 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal therein in order to produce: (a) In food flavorings, sweet, green, melon-like, tropical fruit-like, seedy and raspberry aromas and/or tastes; (b) In perfumes, sweet, green, melony, floral and muguet-like aromas; and (c) In tobaccos, sweet, fruity-melon-like, peach-like, and floral aromas prior to and on smoking in the main stream and in the sidestream in smoking tobaccos and the same aroma and taste nuances in the filter. Processes for synthesizing the 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal by hydrolysis of 2,6-dimethyl-5-heptenal are also described.

  本文介绍了化合物6-羟基-2,6-二甲基庚醛的制备方法，以及通过将该化合物用于制备食品调味料、食品调味组合物、烟草组合物、烟草调味组合物、香水组合物、香水组合物成分、香味物品和香味物品成分，以产生以下效果：（a）在食品调味中，产生甜味、绿色、西瓜般、热带水果般、籽状和覆盆子般的香气和/或味道；（b）在香水中，产生甜味、绿色、西瓜般、花香和鸢尾花般的香气；（c）在烟草中，在吸烟前和吸烟时，在主流和侧流中产生甜味、果香、西瓜般、桃子般和花香的香气，并在过滤器中呈现相同的香气和味道细微差别。本文还介绍了通过2,6-二甲基-5-庚烯醛水解合成6-羟基-2,6-二甲基庚醛的过程。
• Site-Selective Functionalization of Unactivated Allylic C–H Bonds via Direct Deprotonation with KTMP: Application to the Formal Total Synthesis of (+)-Artemisinin from Amorphadiene
  作者：Nicholas A. Clanton、Nicolas A. Wilson、Eliezer Ortiz、Shawn T. Blumberg、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04145

  日期：2023.1.13

  The site-selective functionalization of unactivated allylic C–H bonds via direct deprotonation using KTMP is described. The conversion of amorphadiene to artemisinic alcohol via a simple, highly regioselective deprotonation over 4 other possible allylic sites is shown with further extrapolation to the first large-scale telescoped chemical synthesis of artemisinic acid from amorphadiene. Finally, application

  描述了通过使用 KTMP 直接去质子化未活化的烯丙基 C-H 键的位点选择性功能化。通过对 4 个其他可能的烯丙基位点的简单、高度区域选择性去质子化，将紫堇二烯转化为青蒿醇，并进一步外推到从紫杉二烯合成青蒿酸的首次大规模伸缩化学合成。最后，还强调了该方法在其他基于萜烯的天然产物中成功对未活化的烯丙基 C-H 键进行位点选择性功能化的应用。