3,7-二甲基辛-6-烯-1-胺 | 53339-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-6-烯-1-胺
• 英文名称: 3,7-dimethyl-6-octenylamine
• 英文别名: 3,7-dimethyl-oct-6-enylamine；citronellyl amine；3,7-Dimethyloct-6-en-1-amine
• CAS: 53339-59-6
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• mdl: MFCD08448811
• 分子量: 155.283
• InChiKey: UFMXUNXYYDTTSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-6-烯-1-胺 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,7-二甲基-6-辛烯-1-基)-5-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Kuwano, Eiichi; Takeya, Ryuko; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 12, p. 3115 - 3120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 hydrazine hydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,7-二甲基辛-6-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene：内酯氨解形成酰胺的有效催化剂

  摘要：

  酰胺是天然和工程化学领域最普遍的官能团之一。在构建酰胺键的各种方法中，内酯氨解仍然是最经济的原子经济方法之一。在此，我们报道了 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为温和条件下内酯氨解的有效催化剂。该方法与多种内酯和胺（> 50 个示例）兼容，包括各种天然产物和药物，并且适用于生物活性分子的合成。在综合相关条件下的详细机理研究，包括反应进程动力学分析和可变时间归一化分析，揭示了涉及酰基-TBD作为反应中间体的该反应的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00913

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Lithium aluminum hydride-N-methylpyrrolidine complex. 1. Synthesis and reactivity of lithium aluminum hydride-N-methyplyrrolidine complex. An air and thermally stable reducing agent derived from lithium aluminum hydride
  作者：Joseph C. Fuller、Eric L. Stangeland、Thomas C. Jackson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76746-3

  日期：1994.3

  A 1:1 lithium aluminum hydride-N-methylpyrrolidine complex (LAHNMP), obtained by the reaction of lithium aluminum hydride with N-methylpyrrolidine, is a powerful reducing agent, comparable to lithium aluminum hydride in its reducing properties. LAHNMP reduces esters, lactones, anhydrides and carboxylic acids to the corresponding alcohols. Test reductions show that LAHNMP also reduces a wide range of

  通过氢化铝锂与N-甲基吡咯烷反应制得的1：1氢化铝锂-N-甲基吡咯烷配合物（LAHNMP）是一种功能强大的还原剂，与氢化铝锂相比具有可比性。LAHNMP将酯，内酯，酸酐和羧酸还原为相应的醇。试验结果表明，LAHNMP还可以还原各种官能团，包括酰胺，环氧化物，肟，腈，硝基化合物和卤化物。只要还原过程中不放出氢气，就可以使用塑料刮刀将LAHNMP安全地转移到空气中，并在开放的容器中使用，而不需要惰性气氛。
• Ambient-Temperature Synthesis of Primary Amines via Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Chao Xie、Jinliang Song、Manli Hua、Yue Hu、Xin Huang、Haoran Wu、Guanying Yang、Buxing Han

  DOI：10.1021/acscatal.0c01872

  日期：2020.7.17

  Efficient synthesis of primary amines via low-temperature reductive amination of carbonyl compounds using NH3 and H2 as the nitrogen and hydrogen resources is highly desired and challenging in the chemistry community. Herein, we employed naturally occurring phytic acid as a renewable precursor to fabricate titanium phosphate (TiP)-supported Ru nanocatalysts with different reduction degrees of RuO2

  在化学界中，非常需要通过使用NH 3和H 2作为氮和氢资源通过羰基化合物的低温还原胺化来高效合成伯胺。在本文中，我们采用天然植酸作为可再生前体，以制备具有不同还原度的RuO 2（Ru / TiP- x，x代表还原温度），将球磨和熔融盐法相结合。非常有趣的是，所得的Ru / TiP-100在室温下对羰基化合物的还原胺化反应具有良好的催化性能，这是由于载体（TiP）和Ru / RuO 2与适当比例的Ru 0协同作用所致。（52％）。各种羰基化合物可以高产率有效地转化为相应的伯胺。更重要的是，还可以在环境温度下实现具有可还原基团的其他底物的转化。详细的研究表明，部分还原的Ru和支持物（TiP）是必不可少的。Ru / TiP-100催化剂的高活性和选择性源于较高的酸度和金属Ru 0的合适电子密度。
• NHC-based coordination polymers as solid molecular catalysts for reductive amination of biomass levulinic acid
  作者：Zheming Sun、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c6gc02591a

  日期：——

  A class of robust solid molecular NHC-based catalysts was readily fabricated via self-assembly from a p-phenylene-bridged bis-benzimidazolium salt with selected metal precursors. Among them, the NHC-Ru polymer demonstrated high catalytic...

  通过对苯撑桥联的双苯并咪唑鎓盐与选定的金属前体进行自组装，很容易制造出一类坚固的基于NHC的固体分子催化剂。其中，NHC-Ru聚合物表现出高催化活性。
• Structure-selectivity relationship in the chemoselective hydrogenation of unsaturated nitriles
  作者：P KUKULA、K KOPRIVOVA

  DOI：10.1016/j.jcat.2005.06.011

  日期：2005.8.15

  (cyclohex-1-enyl-acetonitrile, double bond at C-6 in geranylnitrile). In conjugated systems, such as acrylonitrile or 2-pentenylnitrile, the activated double bond is hydrogenated before the nitrile. An additional methyl substituent at the double bond enhances the selectivity for unsaturated amines and, thus, 3,3-dimethyl-acrylonitrile and geranylnitrile were hydrogenated with selectivity up to 40%. The highest selectivities

  在Cr掺杂后将带有双键不同取代基的几种结构不同的不饱和腈（肉桂腈，环己-1-烯基乙腈，丙烯​​腈，3,3-二甲基丙烯腈，香叶腈，2-戊烯腈和2-戊烯腈）氢化。雷尼钴和镍及其未掺杂的等价物。相对于腈基的双键取代和位置对于确定不饱和胺的化学选择性至关重要。当双键在空间上受阻或离腈基太远时（环己-1-烯基乙腈，香叶基腈中C-6处的双键），该双键不会被氢化。在诸如丙烯腈或2-戊烯腈的共轭体系中，活化的双键在腈之前被氢化。双键上的另一个甲基取代基提高了对不饱和胺的选择性，因此，将3,3-二甲基丙烯腈和香叶基腈以高达40％的选择性氢化。在非共轭体系（如环己-1-烯基乙腈和3-戊烯腈）的氢化过程中，对不饱和胺的选择性最高（高达90％）。