geraniol hydrate | 27415-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geraniol hydrate
• 英文别名: (±)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol；3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol；1,3-geranyl diol；3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol；(+/-)-3-hydroxy-citronellol；3,7-Dimethyl-oct-6-en-1,3-diol；Geraniolhydrat
• CAS: 27415-10-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ALSCIJYFFHQRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9482 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geraniol hydrate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,4-dimethylhept-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 zeolite (H-ZSM 5) 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 geraniol hydrate
  参考文献：
  名称：

  沸石（H-ZSM 5）用氰基硼氢化钠催化2,3-环氧醇还原为1,2-二醇和乙烯基环氧化物的区域选择性立体异构化

  摘要：

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02610-0

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• 抗细菌单萜化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803840B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及医药行业，具体讲是单萜类化合物及其制备方法和用途。本发明通过化学合成方法，合成结构新颖的单萜类化合物1～3，如图（I）所示，经实验表明此类化合物具有抗菌活性，可用于抑菌剂的制备。
• Regioselective titanium mediated reductive opening of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Li-xin Dai、Bo-liang Lou、Ying-zhi Zhang、Guang-zhong Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94270-9

  日期：——

  Lithium borohydride reduction of 2,3-epoxy alcohols was shown to yield 1,2-diols in high regioselectivity with the aid of titanium tetraisopropoxide in benzene solution.

  硼氢化锂还原2，3-环氧醇显示出在苯溶液中的四异丙醇钛的辅助下，具有高区域选择性，得到1,2-二醇。
• Structure–Function Studies of <i>Artemisia tridentata</i> Farnesyl Diphosphate Synthase and Chrysanthemyl Diphosphate Synthase by Site-Directed Mutagenesis and Morphogenesis
  作者：J. Scott Lee、Jian-Jung Pan、Gurusankar Ramamoorthy、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jacs.7b07608

  日期：2017.10.18

  chain-elongation activity, while similar mutations in the active site of FPPase failed to significantly promote formation of significant amounts of irregular monoterpenes. Our results indicate that CPPase, a promiscuous enzyme, is more plastic toward acquiring new activities, whereas FPPase is more resistant. Mutations of residues outside of the α terpene synthase fold are important for acquisition of FPPase

  来自 Artemisia tridentata ssp 的法呢基二磷酸合酶 (FPPase) 和菊基二磷酸合酶 (CPPase) 的氨基酸序列。Spiciformis，减去它们的叶绿体靶向区域，71% 相同，90% 相似。FPPase 通过将异戊烯基二磷酸 (IPP) 与二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 偶联，然后再与香叶基二磷酸 (GPP) 偶联，有效且选择性地合成“常规”倍半萜类法呢基二磷酸 (FPP)。相比之下，CPPase 是一种低效的混杂酶，它从两个分子的 DMAPP 中合成“不规则”单萜菊酯二磷酸 (CPP)、薰衣草二磷酸 (LPP) 和微量的马可二磷酸 (MPP)，并将 IPP 与 DMAPP 偶联以形成给 GPP。A. tridentata FPPase 和 CPPase 属于链延长蛋白家族 (PF00348)，萜类合酶超家族 (CL0613) 的一个亚群，其成员具有特征性
• Die chemie der epoxide der acyclischen monoterpenalkohole geraniol, nerol und linalool
  作者：E. Klein、W. Rojahn、D. Heneberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98473-x

  日期：1964.1

  The epoxidation of geraniol and nerol with one or two moles of peracid leads always to a mixture consisting of the 6,7-epoxide, the 2,3-epoxide and the diepoxide. Starting from the corresponding acetates the epoxidation with two moles of peracid at elevated temperature yields exclusively the diepoxy acetates. The alkaline saponification of the diepoxy acetates leads to four diastereo-isomeric epoxilinalool-oxides

  香叶醇和神经醇与一或两摩尔过酸的环氧化总是导致由6,7-环氧化物，2,3-环氧化物和二环氧化物组成的混合物。从相应的乙酸酯开始，在升高的温度下用两摩尔过酸环氧化，仅产生二环氧乙酸酯。双环氧乙酸酯的碱性皂化反应产生了四种非对映异构体环氧壬醇-氧化物，它们也可以由芳樟醇通过用两摩尔过酸氧化而制得。阐明了环氧环氧丙氨醇氧化物的结构和绝对构型。