(S)-(-)-β-香茅醇 | 7540-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-(-)-β-香茅醇
• 中文别名: (-)-β-香茅醇；香茅醇；左旋香草醇；(-)-3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇；B-香茅醇；(-)-beta-香茅醇；左旋香茅醇；S-(-)-β-香茅醇；(-)-b-香茅醇；(S)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇；-香茅醇；二氢香叶醇；L-香茅醇
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol
• 英文别名: (S)-Citronellol；citronellol；(S)-β-citronellol；β-citronellol；(S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；(−)-citronellol；(3S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；(-)-Citronellol
• CAS: 7540-51-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: QMVPMAAFGQKVCJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  225-226 °C(lit.)
• 密度：
  0.856 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（可溶）
• LogP：
  3.66 at 40℃
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905290000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-β-香茅醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Rhodinol
(S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Rhodinol
别名
(S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
: C10H20O
分子式
: 156.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7540-51-4
No.) 231-415-7
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
225 - 226 °C - lit.
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.03 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.856 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
B-香茅醇广泛用于配制香水香精、皂用及化妆品香精等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 硫酸 、 铬酸 、 臭氧 作用下， 生成 (-)-(S)-3-methylhexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-甲基己二酸的简便合成

  摘要：

  摘要 报道了一种通过易得的 (S)-β-香茅醇氧化制备 (S)-3-甲基己二酸 (2) 的快速简便方法。

  DOI：

  10.1080/00397919408011326
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R_C,S_Fc,S_P)-1-[2-(1-N,N-dimethylaminoethyl)ferrocen-1-yl]phenylphosphino-1'-dicyclohexylphosphinoferrocene 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-(-)-β-香茅醇
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex

  摘要：

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47727d
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基苯基硫鎓三氟甲基磺酸盐 在 (S)-(-)-β-香茅醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• Enantioselectivity of the Bioconversion of Chiral Citronellal during the Inhibition of Wheat Seeds Germination
  作者：Andrea Cavalieri、Ravit Fischer、Olga Larkov、Nativ Dudai

  DOI：10.1002/cbdv.201300131

  日期：2014.3

  Citronellal is one of the most prominent monoterpenes present in many essential oils. Low persistence of essential oils as bioherbicides has often been addressed because of the high volatility of these compounds. Bioconversion of citronellal by wheat seeds releases less aggressive and injurious compounds as demonstrated by their diminished germination. We demonstrated that optically pure citronellal

  香茅醛是许多精油中最突出的单萜之一。由于这些化合物的高挥发性，经常解决精油作为生物除草剂的低持久性问题。小麦种子对香茅醛的生物转化释放了攻击性和伤害性较小的化合物，如发芽减少所证明的那样。我们证明了光学纯的香茅醇对映体被还原为光学纯的香茅醇对映体，并且在分离的小麦胚和胚乳中保留了构型。我们的研究结果揭示了精油作为化感剂的潜力，提供了对其作用和持久性机制的深入了解。
• A general approach to iridoids by applying a new Julia olefination and a tandem anion-radical-carbocation crossover reaction
  作者：Lucie Řehová、Martin Dračínský、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c6ob01599a

  日期：——

  A unified, asymmetric approach to the total synthesis of naturally occurring iridoids is presented. The synthesis features a recently discovered ortho → α transmetalation of alkyl aryl sulfone carbanions, thus enabling Julia reactions, by which so far hardly accessible disilylated olefins have been obtained. A subsequent tandem alkoxycarbonylation/oxidative radical cyclization afforded substituted

  提出了一种统一的，不对称的方法来自然合成虹彩化合物。该合成具有最近发现的烷基芳基砜碳负离子的邻位→α过渡金属化的特征，从而实现了朱莉娅反应，到目前为止，通过这种反应很难获得二甲苯化的烯烃。随后的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化得到具有高非对映选择性的取代的环戊烷结构单元。这些化合物作为独特的中心中间体，可短时间获得二氢荆芥内酯，二氢内酯和其他潜在的虹彩化合物。
• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

表征谱图