γ-geraniol | 13066-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-geraniol
• 英文别名: 7-methyl-3-methylene-6-octen-1-ol；7-methyl-3-methyleneoct-6-en-1-ol；3-methylene geraniol；isogeraniol；7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ol；7-methyl-3-methylen-oct-6-en-1-ol；7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ol
• CAS: 13066-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD30479588
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LPYYZHAEKPCIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68.0-68.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8776 g/cm3
• 保留指数：
  1221.8;1169

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-geraniol 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 月桂烯
  参考文献：
  名称：

  Ohloff, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1554,1558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 生成 γ-geraniol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的硼氢化反应I.二烯丙基硼烷对月桂烯的选择性硼氢化

  摘要：

  二亚甲基硼烷与月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）的反应选择性发生，以将硼原子置于1-位。用碱性过氧化氢氧化所得的有机硼烷，得到通过红外和核磁共振光谱鉴定的月桂烯醇（7-甲基-3-亚甲基-6-辛烯-1-醇）。月桂烯醇与二亚氨基硼烷的进一步氢硼化，或月桂烯与试剂的二氢硼化，导致在3-亚甲基上的选择性反应。产物的氧化产生二醇7-甲基-3-羟甲基-6-辛烷-1-醇。因此，月桂烯的三个双键表现出经过的顺序攻击的倾向，RCH 2 CH 2 >RR'CCH 2 > - [R 2CCHR'，这是通过使用简单模型系统进行的竞争性实验得出的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80038-8

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Structure–Function Studies of <i>Artemisia tridentata</i> Farnesyl Diphosphate Synthase and Chrysanthemyl Diphosphate Synthase by Site-Directed Mutagenesis and Morphogenesis
  作者：J. Scott Lee、Jian-Jung Pan、Gurusankar Ramamoorthy、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jacs.7b07608

  日期：2017.10.18

  chain-elongation activity, while similar mutations in the active site of FPPase failed to significantly promote formation of significant amounts of irregular monoterpenes. Our results indicate that CPPase, a promiscuous enzyme, is more plastic toward acquiring new activities, whereas FPPase is more resistant. Mutations of residues outside of the α terpene synthase fold are important for acquisition of FPPase

  来自 Artemisia tridentata ssp 的法呢基二磷酸合酶 (FPPase) 和菊基二磷酸合酶 (CPPase) 的氨基酸序列。Spiciformis，减去它们的叶绿体靶向区域，71% 相同，90% 相似。FPPase 通过将异戊烯基二磷酸 (IPP) 与二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 偶联，然后再与香叶基二磷酸 (GPP) 偶联，有效且选择性地合成“常规”倍半萜类法呢基二磷酸 (FPP)。相比之下，CPPase 是一种低效的混杂酶，它从两个分子的 DMAPP 中合成“不规则”单萜菊酯二磷酸 (CPP)、薰衣草二磷酸 (LPP) 和微量的马可二磷酸 (MPP)，并将 IPP 与 DMAPP 偶联以形成给 GPP。A. tridentata FPPase 和 CPPase 属于链延长蛋白家族 (PF00348)，萜类合酶超家族 (CL0613) 的一个亚群，其成员具有特征性
• Organocuivreux vinyliques
  作者：A. Alexakis、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91950-8

  日期：1975.9

  The syn addition of alkylcopper compounds to various alkynes HCC(CH2)2Z (n = 2, 3, Z = X, NEt2, SEt, OR) shows a regio-selectivity dependant on various factors, the major factors being the nature of the function and the solvent. The vinylcopper derivatives thus obtained have been carboxylated, iodinated and alkylated.

  烷基铜化合物向各种炔烃HCC（CH 2）2 Z（n = 2，3，Z = X，NEt 2，SEt，OR）的顺式加成显示区域选择性取决于各种因素，主要因素是功能的性质和溶剂。由此获得的乙烯基铜衍生物已被羧化，碘化和烷基化。
• Kinetic influences on enantioselectivity in asymmetric catalytic hydrogenation
  作者：Yongkui Sun、Jian Wang、Carl LeBlond、Robert A. Reamer、Joseph Laquidara、John R. Sowa、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00165-4

  日期：1997.12

  The influence of reaction conditions on enantioselectivity in the RuII-(binap)-catalyzed asymmetric hydrogenation of allylic alcohols is discussed. This work highlights the importance of considering kinetic influences in addition to the stereochemical aspects of the chiral catalytic environment in interpreting catalytic behavior in asymmetric hydrogenation reactions.

  讨论了反应条件对Ru II-（binap）催化烯丙基醇不对称氢化反应中对映选择性的影响。这项工作强调了在解释不对称氢化反应中的催化行为时，除了手性催化环境的立体化学方面，还考虑动力学影响的重要性。
• Chelation versus Non-Chelation Control in the Stereoselective Alkenyl sp² C−H Bond Functionalization Reaction
  作者：Qiu-Ju Liang、Chao Yang、Fei-Fan Meng、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201700559

  日期：2017.4.24

  A hydroxy group chelation‐assisted stereospecific oxidative cross‐coupling reaction between alkenes was developed under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the alkenes tethered with hydroxy functionality can couple efficiently with electron‐deficient alkenes to form the corresponding multi‐substituted olefin products. The hydroxy group on the substrate could play dual roles

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。

表征谱图