3,7-二甲基辛-6-烯-1-硫醇 | 102790-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-6-烯-1-硫醇
• 英文名称: 3,7-dimethyl-6-octene-1-thiol
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-6-ene-1-thiol
• CAS: 102790-02-3
• 化学式: C₁₀H₂₀S
• mdl: MFCD00673241
• 分子量: 172.335
• InChiKey: XDLLOALYSPYJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 、 3,7-二甲基辛-6-烯-1-硫醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可逆的丙烯酸化镍催化的分子间和分子内芳基硫醚的复分解反应。

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201910436
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-citronellyl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,7-二甲基辛-6-烯-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  可逆的丙烯酸化镍催化的分子间和分子内芳基硫醚的复分解反应。

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201910436

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES BIODÉGRADABLES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013086354A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中在阳离子脂质的脂质部分（例如，疏水链）中具有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以掺入脂质粒子中，用于递送一种活性剂，例如核酸。本发明还涉及包含中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒子。脂质粒子还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。
• A New Synthesis of<i>o</i>-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1062

  日期：1990.4

  The reaction of o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with silver(I) oxide at room temperature generated o-quinonemethides in good yields along with silver alkanethiolate. This mechanism, based upon one-electron oxidation, is excluded in view of several experimental facts. The resulting o-quinonemethides reacted efficiently with ethyl vinyl ether to afford cis-chromans as the result of endo cycloaddition between (E)-o-quinonemethides and the ether. Similarly, o-[1-(alkylthio)allyl]phenols were converted to cis-chromans via the corresponding (E)-o-quinonemethides (6-allylidenecyclohexadienone). In the absence of dienophiles, some chromenes were obtained from the allylphenols.

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。
• A Systematic Study of Unsaturation in Lipid Nanoparticles Leads to Improved mRNA Transfection In Vivo
  作者：Sang M. Lee、Qiang Cheng、Xueliang Yu、Shuai Liu、Lindsay T. Johnson、Daniel J. Siegwart

  DOI：10.1002/anie.202013927

  日期：2021.3.8

  ionizable lipid series (4A3) emerged from in vitro and in vivo screening, where the 4A3 core with a citronellol‐based (Cit) periphery emerged as best. We studied the interaction between LNPs and a model endosomal membrane where 4A3‐Cit demonstrated superior lipid fusion over saturated lipids, suggesting its unsaturated tail promotes endosomal escape. Furthermore, 4A3‐Cit significantly improved mRNA delivery

  脂质纳米粒子 (LNP) 代表了 mRNA 递送的领先概念。不饱和脂质在自然界中发挥着重要作用，具有 mRNA 治疗的潜力，但很难通过化学合成获得。为了系统地研究不饱和度的作用，利用模块化反应来访问由不饱和硫醇合成实现的 91 种氨基脂质库。经过体外和体内筛选，出现了可电离脂质系列 (4A3)，其中具有香茅醇基 (Cit) 外周的 4A3 核心表现最佳。我们研究了 LNP 和模型内体膜之间的相互作用，其中 4A3-Cit 表现出优于饱和脂质的脂质融合，表明其不饱和尾部促进内体逃逸。此外，4A3-Cit 通过选择性器官靶向 (SORT) 显着提高了体内 mRNA 递送效率，导致蛋白表达比亲本 LNP 增加了 18 倍。这些发现深入了解脂质不饱和如何促进 mRNA 递送，并证明脂质混合如何增强功效。
• BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130195920A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种带有一个或多个可生物降解基团的阳离子脂质，该基团位于脂质部分（如疏水链）内。这些阳离子脂质可以被纳入脂质粒中，以传递活性物质，例如核酸。本发明还涉及包括中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明中的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒。该脂质粒还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。
• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。