(S)-(-)-香茅酸 | 2111-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-(-)-香茅酸
• 中文别名: (S)-(-)-3,7-二甲基-6-辛酸；(S)-(-)-3,7-二甲基-6-辛烯酸
• 英文名称: (S)-(-)-citronellic acid
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyloct-6-enoic acid；(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoic acid
• CAS: 2111-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GJWSUKYXUMVMGX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C/0.4 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• 海关编码：
  2916190090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-香茅酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-3,7-Dimethyl-6-octenoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-3,7-Dimethyl-6-octenoic acid
别名
: C10H18O2
分子式
: 170.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(-)-Citronellic acid
-
化学文摘登记号(CAS 2111-53-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
115 - 120 °C 在 0.5 hPa - lit.
g) 闪点
> 113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.926 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.155
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 氨 、 水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 苏丹红 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,5S)-3-bromo-2-((R)-but-3-yn-2-yl)-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 aldehyde dehydrogenase from pseudomonas putida KT₂₄₄₀ 、 ene reductase from gluconobacter oxydans 、 水 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性重排与加水结合：由α，β-不饱和醛直接合成对映体纯的饱和羧酸

  摘要：

  描述了一种新型的有机合成方法，该方法可将α，β-不饱和醛直接单锅转化为饱和羧酸。作为唯一的试剂，需要将水完全整合到产品中。该串联过程在理想的原子经济下进行，由两个耦合的氧化还原生物转化组成，而无需外部辅助底物进行辅因子再生。NADPH依赖的烯还原酶催化α，β-不饱和醛的CC双键的初始还原，导致形成饱和醛和NADP +。然后将醛中间体氧化为相应的羧酸，从而为下一个催化循环再生NADPH。当使用前手性α，β-不饱和醛作为底物时，相应的羧酸可对映体选择性地形成，其对映体选择性的分离度最高可达> 99％ee，如证明的那样，可用于将柠檬酸转化为（S）-香茅酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300764

文献信息

• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• Enantioselectivity of the Bioconversion of Chiral Citronellal during the Inhibition of Wheat Seeds Germination
  作者：Andrea Cavalieri、Ravit Fischer、Olga Larkov、Nativ Dudai

  DOI：10.1002/cbdv.201300131

  日期：2014.3

  Citronellal is one of the most prominent monoterpenes present in many essential oils. Low persistence of essential oils as bioherbicides has often been addressed because of the high volatility of these compounds. Bioconversion of citronellal by wheat seeds releases less aggressive and injurious compounds as demonstrated by their diminished germination. We demonstrated that optically pure citronellal

  香茅醛是许多精油中最突出的单萜之一。由于这些化合物的高挥发性，经常解决精油作为生物除草剂的低持久性问题。小麦种子对香茅醛的生物转化释放了攻击性和伤害性较小的化合物，如发芽减少所证明的那样。我们证明了光学纯的香茅醇对映体被还原为光学纯的香茅醇对映体，并且在分离的小麦胚和胚乳中保留了构型。我们的研究结果揭示了精油作为化感剂的潜力，提供了对其作用和持久性机制的深入了解。
• A general approach to iridoids by applying a new Julia olefination and a tandem anion-radical-carbocation crossover reaction
  作者：Lucie Řehová、Martin Dračínský、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c6ob01599a

  日期：——

  A unified, asymmetric approach to the total synthesis of naturally occurring iridoids is presented. The synthesis features a recently discovered ortho → α transmetalation of alkyl aryl sulfone carbanions, thus enabling Julia reactions, by which so far hardly accessible disilylated olefins have been obtained. A subsequent tandem alkoxycarbonylation/oxidative radical cyclization afforded substituted

  提出了一种统一的，不对称的方法来自然合成虹彩化合物。该合成具有最近发现的烷基芳基砜碳负离子的邻位→α过渡金属化的特征，从而实现了朱莉娅反应，到目前为止，通过这种反应很难获得二甲苯化的烯烃。随后的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化得到具有高非对映选择性的取代的环戊烷结构单元。这些化合物作为独特的中心中间体，可短时间获得二氢荆芥内酯，二氢内酯和其他潜在的虹彩化合物。
• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。