8-acetoxy-2,6-dimethyloct-2E-en-1-ol | 95576-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-acetoxy-2,6-dimethyloct-2E-en-1-ol
• 英文别名: [(E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl] acetate
• CAS: 95576-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GBIQYPYLPUCGRZ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-2,6-dimethyloct-2E-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3,7-二甲基壬烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Racemic and Diastereomeric Mixtures of 3,7,11,15- Tetramethylhentriacontane and 4,8,12,16-Tetramethyldotriacontane, the Cuticular Tetramethylalkanes of the Tsetse Fly,…

  摘要：

  舌蝇（Glossina brevipalpis）的角质层烃类含有3,7,11,15-四甲基三十烷和4,8,12,16-四甲基三十烷，它们可能是舌蝇的接触性信息素的候选成分。这些物质是从外消旋香茅醇出发，以苯砜介导的链增长反应作为关键反应，合成了外消旋和消旋异构体混合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.582
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香茅酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到8-acetoxy-2,6-dimethyloct-2E-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Racemic and Diastereomeric Mixtures of 3,7,11,15- Tetramethylhentriacontane and 4,8,12,16-Tetramethyldotriacontane, the Cuticular Tetramethylalkanes of the Tsetse Fly,…

  摘要：

  舌蝇（Glossina brevipalpis）的角质层烃类含有3,7,11,15-四甲基三十烷和4,8,12,16-四甲基三十烷，它们可能是舌蝇的接触性信息素的候选成分。这些物质是从外消旋香茅醇出发，以苯砜介导的链增长反应作为关键反应，合成了外消旋和消旋异构体混合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.582

文献信息

• Speedy and Regioselective 1,2-Reduction of Conjugated α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones Using NaBH₄/I₂
  作者：Jasvinder Singh、Irvinder Kaur、Jasamrit Kaur、Aman Bhalla、Goverdhan L. Kad

  DOI：10.1081/scc-120015699

  日期：2003.3

  Synthesis of allylic alcohols from alpha,beta-unsaturated aldehydes/ketones has been achieved in excellent yields utilizing NaBH4 and iodine. This reducing agent is mild and tolerant to a number of functional groups.
• Chiral synthetic intermediates via asymmetric hydrogenation of .alpha.-methyl-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by bakers' yeast
  作者：Paola Gramatica、Paolo Manitto、Laura Poli

  DOI：10.1021/jo00223a038

  日期：1985.11
• Reaction of isoprenoid olefins with SeO2 in aprotic solvents
  作者：N. Ya. Grigor'eva、A. V. Lozanova、A. I. Lutsenko、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00953345

  日期：1986.11
• Total synthesis of (.+-.)-ilicicolin H
  作者：David R. Williams、Martin L. Bremmer、David L. Brown、Joseph D'Antuono

  DOI：10.1021/jo00215a053

  日期：1985.7
• SINGH, JASVINDER;SABHARWAL, ARUN;SAYAL, PARDEEP K.;CHHABRA, BALDEV R., CHEM. AND IND.,(1989) N6, C. 533-534
  作者：SINGH, JASVINDER、SABHARWAL, ARUN、SAYAL, PARDEEP K.、CHHABRA, BALDEV R.

  DOI：——

  日期：——