6,10-二甲基-十二烯-2-酮 | 4433-36-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10-二甲基-十二烯-2-酮
• 中文别名: 3,4,5,6-四氢伪紫罗兰酮
• 英文名称: 6,10-dimethyl-9-undecen-2-one
• 英文别名: citronellyl acetone；citronellylacetone；6,10-dimethyl-undec-9-en-2-one；3,4,5,6-tetrahydro-pseudoionone；6,10-Dimethyl-undec-9-en-2-on；6,10-Dimethylundec-9-en-2-one
• CAS: 4433-36-7；1322-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• mdl: MFCD00661065
• 分子量: 196.333
• InChiKey: LGVYUZVANMHKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.340
• 物理描述：
  Pale straw yellow or colourless oily liquid; sweet floral balsamic odour with a rose to woody quality
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 密度：
  0.865-0.875
• 折光率：
  1.449-1.455
• 保留指数：
  1329;1424

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-二甲基-十二烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6,10-二甲基-十二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Szykula, Jerzy; Zabza, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 709 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetisches Nerolidol und verwandte C15-Alkohole
  作者：A. Ofner、W. Kimel、A. Holmgren、F. Forrester

  DOI：10.1002/hlca.19590420729

  日期：——

  A number of C15 alcohols related to nerolidol have been synthesized and characterized. Gas chromatography is an efficient tool lor separation of cis-trans isomers.

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。
• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2,6,10-TRIMETHYLUNDEC-9-ENAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2,6,10-TRIMÉTHYLUNDEC-9-ENAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018069454A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of 2,6,10-trimethylundec-9-enal.

  本发明涉及一种改进的制备2,6,10-三甲基十一烯醛的方法。
• Male produced pheromone in Tetropium fuscum (F.) and Tetropium cinnamopterum (Kirby) (Coleoptera: Cerambycidae)
  申请人：Silk Peter

  公开号：US20090092577A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Described herein is (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol (geranyl acetol), termed here fuscumol, which has been identified as a male-produced pheromone emitted by Tetropium fuscum (F.) and Tetropium cinnamopterum. Also described are novel derivatives thereof e.g. esters, methods for the synthesis thereof and to a composition comprising fuscumol plus host volatiles e.g. a synthetic blend of monoterpenes plus ethanol, for attracting male and female T. fuscum and female T. cinnamopterum.

  本文描述了(E)-6,10-二甲基-5,9-十一烯-2-醇（香叶醇），在此称为茯烯醇，已被确定为由茶小蠹（Tetropium fuscum (F.)）和肉桂翅小蠹（Tetropium cinnamopterum）所释放的雄性产生的信息素。还描述了其新颖衍生物，例如酯类，其合成方法以及包含茯烯醇和寄主挥发物（例如单萜烃加乙醇的合成混合物）的组合物，用于吸引茶小蠹的雄性和雌性以及肉桂翅小蠹的雌性。
• Process for the preparation of phytone and novel intermediates thereof
  申请人：AVENTIS ANIMAL NUTRITION S.A.

  公开号：EP1179520A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Novel intermediate compounds which can be used in the preparation of phytone and Vitamin E and a process for the preparation thereof. A process for the preparation of phytone from the intermediate compounds is also claimed.

  新型中间化合物，可用于制备植物酮和维生素E，以及其制备方法。还声明了一种从中间化合物制备植物酮的方法。