2,6-dimethyl-2-tridecene | 1028192-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-tridecene
• 英文别名: 2,6-dimethyltridec-2-ene
• CAS: 1028192-70-2
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: ROKCNJCCZYFFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-tridecene 在 四氧化锇 、 periodic acid dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-methylundecanal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dimethyl-2-tridecene
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033

文献信息

• Ultrasound Assisted Synthesis of 5,9-Dimethylpentadecane and 5,9-Dimethylhexadecane – the Sex Pheromones of Leucoptera coffeella
  作者：Nhuan Doan、Thach Le、Hao Nguyen、Poul Hansen、Fritz Duus

  DOI：10.3390/12082080

  日期：——

  Racemic 5,9-dimethylpentadecane and 5,9-dimethylhexadecane, the major and minor constituents, respectively, of the sex pheromone of Leucoptera coffeella, have been synthesized from citronellol in 56-58% overall yield through six steps. Ultrasound irradiation efficiently supported tosylation of alcohols (two steps) as well as the subsequent cross coupling reactions with the pertinent Grignard reagents (also two steps).

  使用超声波照射，从香茅醇合成了主要的和次要的性信息素成分，梨小食心虫性信息素的消旋5,9-二甲基十五烷和5,9-二甲基十六烷，总产率为56-58%，经过六个步骤。超声波照射有效地促进了醇的甲苯磺酰化（两步）以及随后与相应的格氏试剂的交叉偶联反应（也是两步）。