香茅烯 | 10281-56-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香茅烯
• 中文别名: (R)-(-)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯；(-)-Β-香茅烯
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
• 英文别名: (-)-β-citronellene；(R)-citronellene；(-)-Dihydromyrcene；(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• CAS: 10281-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: FUDNBFMOXDUIIE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  ~155 °C(lit.)
• 密度：
  0.761 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  38 °C
• 保留指数：
  943.4
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。请避免光照、明火及高温环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• 储存条件：
  -8°C 至 2°C，应密封保存于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-β-香茅烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadiene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadiene
别名
: C10H18
分子式
: 138.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
155 °C
g) 闪点
38 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.761 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2319 国际海运危规: 2319 国际空运危规: 2319
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际海运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际空运危规: Terpene hydrocarbons, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-β-香茅醇	(3R)-citronellol	1117-61-9	C10H20O	156.268
  ——	(R)-8-bromo-2,6-dimethyloct-2-ene	10340-84-8	C10H19Br	219.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2E,6R)-2,6-dimethylocta-2,7-dienal	177414-14-1	C10H16O	152.236
  ——	(R)-(-)-2,6-dimethyl-5-heptenal	——	C9H16O	140.225
  3-甲基-环戊烯	3-methyl-1-cyclopentene	1120-62-3	C6H10	82.1454
  ——	(+)-(R)-3-methylcyclopentene	39750-38-4	C6H10	82.1454

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香茅烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 (R)-5-methylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 香茅烯
  参考文献：
  名称：

  (−)-6-epi-Artemisinin，一种 (+)-Artemisinin 的天然立体异构体，具有相反的对映体系列，来自马达加斯加地方性植物 Saldinia proboscidea，一种非典型来源

  摘要：

  对马达加斯加特有植物长尾沙丁鱼 (Saldinia proboscidea) 的化学和生物学研究导致了青蒿素异构体 (-)-6-表观青蒿素 ( 2 ) 的分离。使用核磁共振和质谱的组合阐明其结构。绝对构型是通过化合物2以及新的立体异构体 ( 3 )的化学合成建立的。青蒿素 ( 1 ) 及其异构体 (-)-6-epi-artemisinin ( 2 )的可比生物活性) 表明这种配置变化对其生物学特性并不重要。使用细胞凋亡诱导试验、SARS-CoV-2 抑制剂试验和血红素聚合抑制活性 (HPIA) 试验评估生物活性。这是一种青蒿素相关化合物的从不属于属的第一份报告蒿和它是一种青蒿素相关天然产物，是相相反的对映异构体系列青蒿素从第一隔离青蒿。

  DOI：

  10.3390/molecules26185540

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides
  作者：Jie Liu、Haoquan Li、Anke Spannenberg、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201605104

  日期：2016.10.17

  general and efficient protocol for iso‐selective aminocarbonylation of olefins with aliphatic amines has been developed for the first time. Key to the success for this process is the use of a specific 2‐phosphino‐substituted pyrrole ligand in the presence of PdX2 (X=halide) as a pre‐catalyst. Bulk industrial and functionalized olefins react with various aliphatic amines, including amino‐acid derivatives

  首次开发了使用脂肪族胺对烯烃进行异选择氨基羰基化的通用有效方法。该工艺成功的关键是在存在PdX 2（X =卤化物）作为前催化剂的情况下使用特定的2-膦基取代的吡咯配体。大量的工业化和官能化烯烃与各种脂肪胺（包括氨基酸衍生物）反应，通常以较高的收率（高达99％）和区域选择性（b / l高达99：1）得到相应的支链酰胺。
• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。
• The Total Synthesis of Corallopyronin A and Myxopyronin B
  作者：Andreas Rentsch、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201206560

  日期：2012.11.5

  Leading the way: The synthesis of natural products with new biological targets is one of the driving forces for the development of new antibiotics. The synthesis of the two secondary metabolites corallopyronin and myxopyronin (see picture) have been achieved, which are prominent leads for the inhibition of bacterial RNA polymerase.

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。
• From Internal Olefins to Linear Amines: Ruthenium-Catalyzed Domino Water–Gas Shift/Hydroaminomethylation Sequence
  作者：Jie Liu、Christoph Kubis、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.5b02457

  日期：2016.2.5

  A selective ruthenium-catalyzed water–gas shift/hydroformylation of internal olefins and olefin mixtures is reported. This novel domino reaction takes place through a catalytic water–gas shift reaction, subsequent olefin isomerization, followed by hydroformylation and reductive amination. Key to the success for the efficient one-pot process is the use of a specific 2-phosphino-substituted imidazole

  据报道，选择性钌催化的内部烯烃和烯烃混合物的水煤气变换/加氢甲酰化反应。这种新颖的多米诺骨牌反应是通过催化水煤气变换反应，随后的烯烃异构化，然后进行加氢甲酰化和还原胺化而发生的。有效一锅法成功的关键是使用特定的2-膦基取代的咪唑配体和十二碳三钌作为前催化剂。工业上重要的内烯烃通常与各种胺反应生成相应的叔胺，且收率和选择性都很好。该反应顺序构成了合成线性胺的经济上有吸引力且对环境有利的方法。
• Strategic use of nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling toward the synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene
  作者：Brian A. Sparling、Graham L. Simpson、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.086

  日期：2009.4

  Various situations are explored in which the nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling was utilized to access key intermediates toward the total synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene (1). Enantioenriched 3,5-dien-1-ols with a variety of functionality were obtained in a straightforward manner from easily accessible 1,3-enynes and terminal epoxides.

  探索了各种情况，其中利用镍 (0) 催化的烯炔-环氧化物还原偶联来获取关键中间体，从而实现 (-)-cyatha-3,12-二烯 ( 1 )的全合成。具有多种功能的对映体富集的 3,5-dien-1-ols 以简单的方式从容易获得的 1,3-烯炔和末端环氧化物中获得。