3,7,11-trimethyl-10-dodecen-1-ol-1,1-d2 | 848565-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11-trimethyl-10-dodecen-1-ol-1,1-d2
• 英文别名: 1,1-Dideuterio-3,7,11-trimethyldodec-10-en-1-ol
• CAS: 848565-96-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 228.387
• InChiKey: PUAVONBMQYQXMT-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-trimethyl-10-dodecen-1-ol-1,1-d2 在 lithium aluminium deuteride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,3-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane-12,12,12-d3
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881
• 作为产物：
  描述：

  6,10-二甲基-十二烯-2-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydride 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,7,11-trimethyl-10-dodecen-1-ol-1,1-d2
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881

文献信息

• Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity
  作者：Junheon Kim、Shigeru Matsuyama、Takahisa Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.881

  日期：2004.11

  To elucidate the deuterium isotope effect (DIE) in pheromonal activity and to investigate the biosynthetic pathway of 4,8-dimethyldecanal (4,8-DMD; 1), the aggregation pheromone of the red flour beetle (Tribolium castaneum), deuterated analogues of 4,8-DMDs (2, 3, 4, and 5), were synthesized and their pheromonal activities were tested using a two-hole pitfall olfactometer. Although no apparent DIE was observed in their pheromonal activities, 4,8-DMD-1-d1 (2) was less attractive than other analogues, which suggested that the bond distance between the formyl group of 1 and its receptor was critical in pheromone recognition by T. castaneum. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.