2,6-二甲基-2-十二碳烯 | 125182-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二甲基-2-十二碳烯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-dodecene
• 英文别名: 2,6-dimethyldodec-2-ene
• CAS: 125182-57-2
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: RQILLHDCUHIGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.774±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1325

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2-十二碳烯 在 sodium tetrahydroborate 、 monoperoxyphthalic acid 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound Assisted Synthesis of 5,9-Dimethylpentadecane and 5,9-Dimethylhexadecane – the Sex Pheromones of Leucoptera coffeella

  摘要：

  使用超声波照射，从香茅醇合成了主要的和次要的性信息素成分，梨小食心虫性信息素的消旋5,9-二甲基十五烷和5,9-二甲基十六烷，总产率为56-58%，经过六个步骤。超声波照射有效地促进了醇的甲苯磺酰化（两步）以及随后与相应的格氏试剂的交叉偶联反应（也是两步）。

  DOI：

  10.3390/12082080
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-二甲基-2-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound Assisted Synthesis of 5,9-Dimethylpentadecane and 5,9-Dimethylhexadecane – the Sex Pheromones of Leucoptera coffeella

  摘要：

  使用超声波照射，从香茅醇合成了主要的和次要的性信息素成分，梨小食心虫性信息素的消旋5,9-二甲基十五烷和5,9-二甲基十六烷，总产率为56-58%，经过六个步骤。超声波照射有效地促进了醇的甲苯磺酰化（两步）以及随后与相应的格氏试剂的交叉偶联反应（也是两步）。

  DOI：

  10.3390/12082080

文献信息

• Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2641 - 2644
  作者：Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——
• Sugiyama, Takeyoshi; Sasada, Hiroshi; Masaki, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2655 - 2658
  作者：Sugiyama, Takeyoshi、Sasada, Hiroshi、Masaki, Junji、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound Assisted Synthesis of 5,9-Dimethylpentadecane and 5,9-Dimethylhexadecane – the Sex Pheromones of Leucoptera coffeella
  作者：Nhuan Doan、Thach Le、Hao Nguyen、Poul Hansen、Fritz Duus

  DOI：10.3390/12082080

  日期：——

  Racemic 5,9-dimethylpentadecane and 5,9-dimethylhexadecane, the major and minor constituents, respectively, of the sex pheromone of Leucoptera coffeella, have been synthesized from citronellol in 56-58% overall yield through six steps. Ultrasound irradiation efficiently supported tosylation of alcohols (two steps) as well as the subsequent cross coupling reactions with the pertinent Grignard reagents (also two steps).

  使用超声波照射，从香茅醇合成了主要的和次要的性信息素成分，梨小食心虫性信息素的消旋5,9-二甲基十五烷和5,9-二甲基十六烷，总产率为56-58%，经过六个步骤。超声波照射有效地促进了醇的甲苯磺酰化（两步）以及随后与相应的格氏试剂的交叉偶联反应（也是两步）。