2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯 | 57113-89-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-6-nitrobenzoate
• CAS: 57113-89-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01851258
• 分子量: 196.163
• InChiKey: NFPMHGVGDWXWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  339.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  在室温和干燥的环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 39.5h， 生成 4-nitro-2H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物（亚硝基糖精）的便捷合成

  摘要：

  硝基取代的1，2-苯并噻唑-3（2 H）-1，1，1-二氧化物（亚硝基糖精）是通过对2-氯磺酰基苯甲酸硝基酯进行氨解而合成的。该方法似乎具有优于邻甲苯磺酰胺氧化的原始方法的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230456
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31165

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Esters of 2-(substituted sulfamyl)-6-nitro-benzoic acid and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04654369A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Amides and esters of 2-(substituted sulfamyl)-6-nitro-benzoic acid, in which the substituents on the sulfamyl nitrogen are non-basic, such as: hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl and non-basic heterocycles, which are useful as adjuncts to radiation therapy.

  2-(取代磺胺基)-6-硝基苯甲酸的酰胺和酯，其中磺胺基氮上的取代基是非碱性的，例如：氢、烷基、羟基烷基和非碱性杂环，可作为辅助放射治疗的有用物质。
• Derivatives of 2-(substituted sulfamyl)-6-nitrobenzoic acids and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04694020A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Derivatives of 2-(substituted sulfamyl) 6-nitrobenzoic acids are disclosed, wherein at least one of the sulfamyl substituents is selected from amino-(lower alkyl), (lower alkyl)-amino-(lower alkyl), or di(lower alkyl)-amino-(lower alkyl), hydrogen, lower alkyl, hydroxy-(lower alkyl), allyl, or when taken together with the nitrogen of the sulfamyl moiety, form a heterocyclic ring. These compounds have activity in increasing the sensitivity of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. Also disclosed are methods of preparing such compounds and pharmaceutical compositions including such compounds.

  2-(取代磺胺基)6-硝基苯甲酸的衍生物被披露，其中至少一个磺胺基取代基被选自氨基-(较低烷基)、(较低烷基)-氨基-(较低烷基)、或二(较低烷基)-氨基-(较低烷基)、氢、较低烷基、羟基-(较低烷基)、丙烯基，或者与磺胺基的氮一起形成杂环环。这些化合物具有增加低氧肿瘤细胞对治疗放射线的敏感性的活性。还披露了制备这种化合物的方法和包括这种化合物的药物组合物。
• Derivatives of 2-(substituted sulfamyl)-6-nitrobenzoic acids, useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04847294A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Derivatives of 2-(Substituted sulfamyl) 6-nitrobenzoic acids are disclosed, wherein at least one of the sulfamyl substituents is selected from amino-(lower alkyl), (lower alkyl)-amino-(lower alkyl), or di(lower alkyl)-amino-(lower alkyl), hydrogen, lower alkyl, hydroxy-(lower alkyl), allyl, or when taken together with the nitrogen of the sulfamyl moiety, form a heterocyclic ring. These compounds have activity in increasing the sensitivity of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. Also disclosed are methods of preparing such compounds and pharmaceutical compositions including such compounds.

  2-(取代磺胺基) 6-硝基苯甲酸的衍生物被披露，其中磺胺基取代基之一被选择为氨基-(较低烷基)、(较低烷基)-氨基-(较低烷基)、或二(较低烷基)-氨基-(较低烷基)、氢、较低烷基、羟基-(较低烷基)、烯丙基，或与磺胺基的氮原子一起形成杂环环。这些化合物具有增加低氧肿瘤细胞对放射治疗的敏感性的活性。还披露了制备这些化合物的方法以及包括这些化合物的药物组合物。
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。