2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯 | 184174-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊醇[B]噻吩-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 184174-80-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00625612
• 分子量: 197.258
• InChiKey: XUKGZPUAFGAYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177°C
• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到methyl 2-bromo-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYLUREA DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLURÉE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及式(I)化合物及其前药、药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症、自身炎症和自身免疫疾病以及癌症等炎症小体活性涉及的疾病。

  公开号：

  WO2020249664A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037

文献信息

• Azo dyes
  申请人：Asiri Abdullah Mohamed

  公开号：US20100081823A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The azo dyes relate to thiophene azo dyes of the general formula: where R1 is Cyano or C1-C5 alkoxy carbonyl; R2 is hydrogen, halogene, C1-C2 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; and R3 is C1-C5 alkoxy carbonyl, C1-C4 alkanoyl, benzoyl, phenyl, alkyl substituted phenyl, or alkoxy phenyl; or R2 and R3 are fused cycloalkane with C3-C5.

  偶氮染料涉及一般式为的噻吩偶氮染料：其中R1为氰基或C1-C5烷氧羰基；R2为氢、卤素、C1-C2烷基、苯基或取代苯基；R3为C1-C5烷氧羰基、C1-C4烷酰基、苯甲酰基、苯基、烷基取代苯基或烷氧基苯基；或者R2和R3为融合的C3-C5环烷烃。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-(thiophen-2-yl)thiourea Derivatives as Novel and Specific Human TLR1/2 Agonists for Potential Cancer Immunotherapy
  作者：Zhipeng Chen、Lina Zhang、Junjie Yang、Lu Zheng、Fanjie Hu、Siqin Duan、Kutty Selva Nandakumar、Shuwen Liu、Hang Yin、Kui Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02266

  日期：2021.6.10

  cells. To the best of our knowledge, it is the first species-specific TLR1/2 agonist reported until now. Moreover, SMU-C80 increased the percentage of T, B, and NK cells ex vivo and activated the immune cells, which suppressed cancer cell growth in vitro. In summary, we obtained a highly efficient and specific human TLR1/2 agonist that acts through the MyD88 and NF-κB pathway, facilitating cytokine release

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：BIOTA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016133888A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present disclosure provides compounds useful in the treatment of viral infections, in particular respiratory syncytial viral (RSV) infections. In one aspect of the invention, there is provided compounds of the formula (I): These an additional compounds are provided which are advantageously used in methods of treating RSV wherein an effective amount of a compound or pharmaceutical compound thereof is administered to a patient in need thereof. Processes for preparing the compounds and intermediates used in their preparation are also provided.

  本公开提供了在治疗病毒感染，特别是呼吸道合胞病毒（RSV）感染方面有用的化合物。在发明的一个方面，提供了一种具有以下结构的化合物（I）：此外，还提供了其他有益的化合物，这些化合物在治疗RSV的方法中得到优越应用，其中将有效量的化合物或其药用化合物给予需要的患者。还提供了制备这些化合物和用于制备它们的中间体的方法。
• Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]Pyridinones Acting as Cytoprotectants and as Inhibitors of [³H]Glycine Binding to the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Carsten D. Siebert、Ralf Steinmetz、Ina Frank、Michael L. Berger、Rudolf Gottschlich、Joachim Leibrock、Michael Krug、Dieter Steinhilber、Christian R. Noe

  DOI：10.1021/jm0503493

  日期：2006.2.1

  nolin-2(1H)-one (21), was used as a template for bioisostere benzene/thiophene exchange. Phenylacetylation of aminothiophene carboxylic acid methyl esters and subsequent cyclization delivered the three possible thienopyridinone isomers. 4-Hydroxy-5-phenylthieno[2,3-b]pyridin-6(7H)-one (3a), with the shortest distance between the sulfur and the nitrogen atom, was the most potent isomer (K(i) against

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的标准甘氨酸位点拮抗剂3-phenyl-4-hydroxyquinolin-2（1H）-one（21），用作生物等位苯/噻吩交换的模板。氨基噻吩羧酸甲酯的苯乙酰化和随后的环化反应提供了三种可能的噻吩并吡啶酮异构体。4-Hydroxy-5-phenylthieno [2,3-b] pyridin-6（7H）-one（3a）是硫和氮原子之间距离最短的异构体（K（i）） [（3）H]甘氨酸与大鼠膜的结合（16 microM），效力与模型喹啉酮（21，12 microM）相当。用2-噻吩基残基代替21的苯基取代基导致效力损失2-5倍并且被放弃。在噻吩并吡啶酮核的噻诺部分，最成功的取代基是靠近硫原子的卤素（Cl或Br）和在另一个位置的短烷基链，产生7h，8h，8i和8m，K（i）值在5.8和10.5 nM之间。引入3'-苯氧基部分产生了几种具有更高效能的化合物（18h，18i，18l和18m；
• New convenient synthesis of 2,3-diaminothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivates from substituted alkyl 2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylates
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.045

  日期：2008.2

  4,5-Disubstituted and 4-substituted alkyl 2-amino-thiophene-3-carboxylates react with triethyl orthoformate and sodium azide in acetic acid to yield new 2-(1H-tetrazol-1-yl)-4-R1-5-R2-thiophene derivates. It was established that the reaction of these tetrazoles with hydrazine generates the insufficiently studied 2,3-diaminothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one system. It is significant that the reaction

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。