2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 | 6433-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-amino-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 2-amino-1H-indol-3-carboxylate；ethyl 2-aminoindole-3-carboxylate；amino-2 ethoxycarbonyl-3 indole；2-amino-3-ethoxycarbonylindole；amino-2 carbethoxy-3 indole
• CAS: 6433-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01568663
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KXEKODJGRSIGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 沸点：
  400.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 在 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-diazo-2H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Diazo-2H-indoles

  摘要：

  2-Diazo-2H-indoles were prepared by diazotization of the corresponding 1H-indol-2-amines and subsequent neutralization. On the basis of NMR data and ab initio, and semiempirical calculations, we suggest that the zwitterionic form A is the most representative structure for 2-diazo-2H-indoles. In fact, spectral data are compatible with a IH-indole structure, and the fully optimized molecules gave distances in agreement with those reported for the anion obtained from 1H-indole. The calculated charges are compatible with a zwitterionic structure in which the negative charge is mainly located at the ring N-atom at variance with the case of diazopyrroles and 3-diazo-3H-indoles where the negative charge is essentially located on the ipso C-atom.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2212::aid-hlca2212>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 以33.1 g的产率得到2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.021

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indolo pyridin-4-ones
  作者：Michèle Meyer、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00950-1

  日期：1996.7

  The synthesis of 2-substituted indolo-pyridin-4-ones was achieved in good yields by a one-pot reaction between NMe amino-2-indole (as hydriodide) with acetylenic esters.

  通过NMe氨基-2-吲哚（作为氢碘化物）与炔属酯之间的一锅反应，可以高收率地合成2-取代的吲哚-吡啶--4-酮。
• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20140315889A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 16. 6,5,6-Tricyclic Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrimido[5,4-<i>b</i>]- and -[4,5-<i>b</i>]indoles as Potent Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase
  作者：H. D. Hollis Showalter、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Anthony D. Sercel、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm9903949

  日期：1999.12.1

  Investigation of 4-position side chains in the indolopyrimidines confirmed that m-bromoaniline was an optimal substituent for potency. Investigation of substitution within the C-(benzo)ring of benzothienopyrimidines confirmed that introduction of an extra ring can change sharply the effects of substituents when compared to similar bicyclic nuclei, and only two substituents were found which even moderately

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。
• Synthesis of 2-Aminoindole-3-carboxylic Acid Derivatives by the Copper(I) Iodide Catalyzed Reaction of N-(2-Iodophenyl)formamides with Malononitrile or Cyanoacetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258422

  日期：2011.3

  iles and 2-aminoindole-3-carboxylates by the reaction of N-(2-iodophenyl)formamides with malononitrile and cyanoacetates, respectively, in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide using potassium carbonate as a base is reported. 2-aminoindole-3-carboxylates - 2-aminoindole-3-carbonitriles - N-(2-iodophenyl)formamides - copper(I) iodide - coupling

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联

表征谱图