4-噻唑基丙氨酸 | 14717-97-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-噻唑基丙氨酸
• 中文别名: 4-噻唑-DL-丙氨酸
• 英文名称: 2-Amino-3-(4-thiazolyl)-propanoic acid
• 英文别名: dl-(4-thiazolyl)alanine；2-amino-3-thiazol-4-yl-propionic acid；2-Amino-3-thiazol-4-yl-propionsaeure；2-amino-3-(4-thiazolyl)propanoic acid；DL-β-(4-Thiazolyl)-α-alanin；2-azaniumyl-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoate
• CAS: 14717-97-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: WBZIGVCQRXJYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237℃
• 沸点：
  353.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑基丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸及其肽的研究。二、DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸及其多肽的合成

  摘要：

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2473
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-thiazolyl)methylacetamidomalonate 生成 4-噻唑基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸及其肽的研究。二、DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸及其多肽的合成

  摘要：

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2473

文献信息

• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：Bradshaw Curt

  公开号：US20080166364A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides AA targeting compounds which comprise AA targeting agent-linker conjugates which are linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to treat disorders connected to abnormal angiogenesis.

  本发明提供了包括与抗体的结合位点连接的AA靶向剂-连接剂共轭物的AA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括治疗与异常血管生成相关的疾病的方法。
• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US20160206700A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• [EN] ACYL DIHYDRO PYRROLE DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES ACYL-DIHYDRO-PYRROLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005103045A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Novel anti-viral agents of Formula (I) in which: A represents hydroxy; D represents aryl or heteroaryl; E represents hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; G represents hydrogen or C1-6alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from halo, OR1, SR1, C(O)NR2R3, CO2H, C(O)R4, CO2R4, NR2R3, NHC(O)R4, NHCO2R4, NHC(O)NR5R6, SO2NR5R6, SO2R4, nitro, cyano, aryl, heteroaryl and heterocyclyl; R1 represents hydrogen, C1-6alkyl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, C1-6alkyl, aryl and heteroaryl; or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; R4 is selected from the group consisting of C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, and heteroarylalkyl; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, and heteroarylalkyl; or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; and J represents C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and salts, solvates and esters thereof; provided that when A is esterified to form -OR where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl, or aryl, then R is other than tert-butyl; processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using them in HCV treatment are provided.

  公式（I）中的新型抗病毒剂：A代表羟基；D代表芳基或杂芳基；E代表氢、C1-6烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基；G代表氢或C1-6烷基，可选择地被来自卤素、OR1、SR1、C(O)NR2R3、CO2H、C(O)R4、CO2R4、NR2R3、NHC(O)R4、NHCO2R4、NHC(O)NR5R6、SO2NR5R6、SO2R4、硝基、氰基、芳基、杂芳基和杂环烷基的一个或多个取代基取代；R1代表氢、C1-6烷基、芳基烷基或杂芳基烷基；R2和R3独立地选自氢、C1-6烷基、芳基和杂芳基；或R2和R3与它们连接的氮原子一起形成5或6个成员饱和环；R4从由C1-6烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基组成的群体中选择；R5和R6独立地选自氢、C1-6烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的群体；或R5和R6与它们连接的氮原子一起形成5或6个成员饱和环；J代表C1-6烷基、杂环烷基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基；及其盐、溶剂合物和酯；但是当A酯化形成-OR（其中R从直链或支链烷基、芳基烷基、芳基氧烷基或芳基中选择）时，则R不是叔丁基；提供了它们的制备方法、包括它们的药物组合物以及在HCV治疗中使用它们的方法。