4-(4-氨基苯基)丁酸 | 15118-60-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基)丁酸
• 中文别名: 4-(对氨基苯)丁酸；对氨基苯丁酸
• 英文名称: 4-(4-aminophenyl)butyric Acid
• 英文别名: 4-(4-aminophenyl)butanoic acid；p-aminophenylbutyric acid；4-(p-aminophenyl)butanoic acid；4-aminophenylbutyric acid
• CAS: 15118-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00075052
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RBHLFWNKEWLHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C (lit.) 121-133 °C
• 沸点：
  363.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应将产品存放于阴凉处，并确保容器密封，在干燥、通风良好的环境中保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(4-氨基苯基)丁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13NO2
分子式
: 179.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(4-Aminophenyl)butyric acid
-
CAS 号 15118-60-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 121 - 133 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

该物质为白色晶体，熔点在130-131℃之间。它不溶于冷水，但能溶于乙醇和丙醇，并且较为容易溶解于氯仿中；同时，它也不溶于乙醚、苯及石油醚。

用途

主要用于医药中间体的合成，特别适用于瘤可宁的生产制造。

生产方法

首先，通过丁二酸酐与乙酰苯胺进行缩合反应生成β-对乙酰氨基苯甲酰丙酸。具体步骤如下：在干燥的反应锅中加入三氯化铝和二硫化碳，搅拌并冷却至7-8℃后，迅速投入预先混合均匀的乙酰苯胺及丁二酸酐。随后进行剧烈回流，并于30-45℃下继续反应1小时。静置2天后，投入碎冰进行搅拌分解，在1小时后过滤滤饼，用水洗涤后再用5%碳酸氢钠溶液溶解，通过活性炭脱色并过滤。将所得滤液用1.5N盐酸酸化至pH=1，获得类白色固体，进一步水洗、干燥，并使用无水乙醇精制，最终得到熔点为196-200℃的β-对乙酰氨基苯甲酰丙酸，收率约为35.4%。

接着，在同样的反应锅中加入上述生成的β-对乙酰氨基苯甲酰丙酸及水合肼，并加热至外部温度在140-160℃之间，保温20分钟后降温至低于100℃。此时，反应物呈现为棕黄色固体，然后逐渐加入氢氧化钾直至完全溶解。重新升温至外部温度140℃进行脱氮处理，继续提高温度至180℃使反应物由稠厚状态转变为多孔性黄松状固体，整个过程耗时约1小时。之后冷却并加水溶解，再通过活性炭脱色和过滤步骤，将滤液用6N盐酸中和至pH=6，并使用冰乙酸调节pH值至5-6之间使乳白色晶体析出。最后，进行水洗及真空干燥处理以获得4-（对氨基苯）丁酸，其收率可达85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)丁酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 苯丁酸氮芥
  参考文献：
  名称：

  新型enmein型二萜类杂化物与氮芥末结合：有望用于抗癌治疗药物的合成。

  摘要：

  天然来源的半球蛋白型二萜类化合物对多种人类癌细胞具有细胞毒性。然而，它们的医学应用受到化学疗法效力不足的阻碍。因此，设计并合成了一系列新型的烯醇式二萜类杂种与氮芥类，以增加抗肿瘤功效，同时降低全身毒性。大多数缀合物比亲本二萜和氮芥具有更强的抗增殖活性，特别是对于具有多重耐药性的肿瘤细胞系Bel-7402 / 5-FU。其中，化合物E2在人白血病HL-60细胞，人前列腺癌PC-3细胞，人肝癌Bel-7402细胞和耐药性人肝癌Bel-7402 / 5-FU细胞中表现出最强的抑制活性。 IC50值分别为7.83μM，3.97μM，0.77μM和2.07μM。另外，还从L-02人正常肝细胞和Bel-7402恶性肝细胞之间的细胞毒性评估中观察到选择性指数超过130的高选择性。作用机理的进一步研究表明，E2诱导Bel-7402肝癌细胞凋亡和G1期细胞周期停滞。此外，线粒体途径的功能障碍也与E2启动的细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.069
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基氨基苯甲酰基)丙酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-氨基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  新型enmein型二萜类杂化物与氮芥末结合：有望用于抗癌治疗药物的合成。

  摘要：

  天然来源的半球蛋白型二萜类化合物对多种人类癌细胞具有细胞毒性。然而，它们的医学应用受到化学疗法效力不足的阻碍。因此，设计并合成了一系列新型的烯醇式二萜类杂种与氮芥类，以增加抗肿瘤功效，同时降低全身毒性。大多数缀合物比亲本二萜和氮芥具有更强的抗增殖活性，特别是对于具有多重耐药性的肿瘤细胞系Bel-7402 / 5-FU。其中，化合物E2在人白血病HL-60细胞，人前列腺癌PC-3细胞，人肝癌Bel-7402细胞和耐药性人肝癌Bel-7402 / 5-FU细胞中表现出最强的抑制活性。 IC50值分别为7.83μM，3.97μM，0.77μM和2.07μM。另外，还从L-02人正常肝细胞和Bel-7402恶性肝细胞之间的细胞毒性评估中观察到选择性指数超过130的高选择性。作用机理的进一步研究表明，E2诱导Bel-7402肝癌细胞凋亡和G1期细胞周期停滞。此外，线粒体途径的功能障碍也与E2启动的细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.069
• 作为试剂：
  描述：

  3-十五烷基邻苯二酚 、 4-(4-氨基苯基)丁酸 在 4-(4-氨基苯基)丁酸 作用下， 生成 LX6Rqk5701
  参考文献：
  名称：

  Compositions for prevention/prophylactic treatment of poison ivy dermatitis

  摘要：

  本发明在一个或多个实施例中，包括3-n-十五烷基邻苯二酚（毒葛油酚饱和同系物）和/或3-n-十七烷基邻苯二酚（毒橡胶油酚饱和同系物）的衍生物，作为预防和/或预防性治疗因接触毒葛和毒橡胶引起的接触性皮炎的组合物。本发明还涉及制造这些化合物的过程。本发明揭示了有效的化合物，用于耐受和减轻主体对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原的过敏反应，包括通式（IA）的漆酚酯化合物，通过给予含有至少一种漆酚酯化合物的配方，实现对哺乳动物，包括人类，耐受和减轻漆树科和银杏科植物中含有的过敏原的过敏反应。

  公开号：

  US10322103B2

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Novel, Cyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110124665A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present application relates to novel, cyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新型的、环状取代的呋喃嘧啶衍生物，其生产方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病的治疗和/或预防药物的生产。