D-2-硫代组氨酸 | 1195264-93-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-2-硫代组氨酸
• 英文名称: 2-thio-D-histidine
• 英文别名: D-(+)-2-thiohistidine；D-2-thiolhistidine；(2R)-2-amino-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1195264-93-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: FVNKWWBXNSNIAR-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 沸点：
  376.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-histidine monohydrochloride monohydrate 在 溴 、 L-半胱氨酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.12h， 以51%的产率得到D-2-硫代组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE
  申请人：Erdelmeier Irène

  公开号：US20120330029A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Methods for the synthesis of 2-thiohistidine or a derivative thereof of the formula (I), or of a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportions thereof, from a compound of the formula (II) or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol at a temperature higher than or equal to 60° C. The invention also relates to compounds of the formula (II) and a method for the synthesis thereof.

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 2-THIOHISTIDINE ET ANALOGUES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP2486019B1

  公开（公告）日：2015-03-25
• US8835477B2
  申请人：——

  公开号：US8835477B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 2-THIOHISTIDINE ET ANALOGUES
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：WO2011042478A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  La présente invention concerne un procédé de synthèse de 2-thiohistidine ou de l'un de ses dérivés de formule (I), ou d'un sel physiologiquement acceptable, d'un tautomère, d'un stéréoisomère ou d'un mélange de stéréoisomères en toutes proportions de celui-ci, à partir d'un composé de formule (II), ou d'un sel physiologiquement acceptable, d'un tautomère, d'un stéréoisomère ou d'un mélange de stéréoisomères en toutes proportions de celui-ci, par réaction de clivage en présence d'un thiol, à une température supérieure ou égale à 60°C. La présente invention concerne également les composés de formule (II) et leur procédé de synthèse.