D-3-氟苯丙氨酸 | 110117-84-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-3-氟苯丙氨酸
• 中文别名: 3-氟-D-苯丙氨酸
• 英文名称: D-3-fluorophenylalanine
• 英文别名: (R)-3-fluorophenylalanine；3-fluoro-D-phenylalanine；(2R)-2-ammonio-3-(3-fluorophenyl)propanoate；(2R)-2-azaniumyl-3-(3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 110117-84-5
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: VWHRYODZTDMVSS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

D-3-氟苯丙氨酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-氟苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到(2R)-3-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)
  [FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)

  摘要：

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。

  公开号：

  WO2004087720A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 ammonia borane 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以56%的产率得到D-3-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨裂解酶合成 D-和 L-苯丙氨酸衍生物：多酶级联过程

  摘要：

  通过将苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 胺化与化学酶脱外消旋（基于立体选择性氧化和非选择性还原）。还开发了一种简单的高通量固相筛选方法来鉴定具有较高非天然D-苯丙氨酸形成率的 PAL。在化学酶级联中利用了最佳变体，从而提高了D配置产品的产量和 ee 值。此外，该系统还扩展到制备低浓度的L-苯丙氨酸。ee 值使用PAL胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410670
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸 、 肉桂酸 在 Pantoea agglomerans phenylalanine aminomutase 455 、 氨 、 D-3-氟苯丙氨酸 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-3-cinnamamido-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解泛菌的苯丙氨酸氨基变位酶的机制途径。

  摘要：

  标题氨基变位酶的结构已解决。Phe 455（绿色CPK结构）的空间体积使苯基丙酸酯配体（绿色棒）绕Cβ轴扭曲了大约15° ，这排除了具有Arg 323（品红色结构）的更强的双齿盐桥。相反，相对于用形成双齿中间体的同工酶所获得的构型，较弱的单齿桥可以部分解释产物的不同构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201108525

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Phenylalanine Ammonia Lyase Catalyzed Synthesis of Amino Acids by an MIO-Cofactor Independent Pathway
  作者：Sarah L. Lovelock、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201311061

  日期：2014.4.25

  MIO‐independent reaction pathway, which proceeds in a non‐stereoselective manner and results in the generation of both L‐ and D‐phenylalanine derivatives, is described. The mechanism of the MIO‐independent pathway is explored through isotopic‐labeling studies and mutagenesis of key active‐site residues. The results obtained are consistent with amino acid deamination occurring by a stepwise E1cB elimination mechanism

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。
• One-Pot Enzymatic Synthesis of d-Arylalanines Using Phenylalanine Ammonia Lyase and l-Amino Acid Deaminase
  作者：Longbao Zhu、Guoqiang Feng、Fei Ge、Ping Song、Taotao Wang、Yi Liu、Yugui Tao、Zhemin Zhou

  DOI：10.1007/s12010-018-2794-3

  日期：2019.1

  arylalanine mixture owing to its low stereoselectivity. To produce high optically pure D-arylalanine, a modified AvPAL with high D-selectivity is expected. Based on the analyses of catalytic mechanism and structure, the Asn347 residue in the active site was proposed to control stereoselectivity. Therefore, Asn347 was mutated to construct mutant AvPAL-N347A, the stereoselectivity of AvPAL-N347A for D-enantiomer

  来自鱼腥藻的苯丙氨酸氨裂合酶（AvPAL）催化取代基反式肉桂酸（t-CA）的胺化反应，由于其立体选择性低，可生成外消旋的D，L-对映体芳基丙氨酸混合物。为了生产高光学纯度的D-芳基丙氨酸，期望具有高D选择性的改性AvPAL。在分析催化机理和结构的基础上，提出了活性位点的Asn347残基来控制立体选择性。因此，将Asn347突变以构建突变体AvPAL-N347A，AvPAL-N347A对D-对映体芳丙氨酸的立体选择性比野生型AvPAL（WtPAL）高2.3倍。此外，反应溶液中残留的L-对映体产物可以通过PmLAAD的立体选择性氧化和还原剂NH3BH3的非选择性还原转化为D-对映体产物。在最佳条件下，D-苯丙氨酸的t-CA转化率和光学纯度（对映体过量（eeD））分别达到82％和超过99％。这两种酶对多种底物均显示出活性，可用于有效合成苯环上具有不同基团的D-芳基丙氨酸。在这些D-芳基丙氨酸中，
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004087720A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。