D-3,3-二苯基丙氨酸 | 149597-91-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: D-3,3-二苯基丙氨酸
• 中文别名: 3,3-二苯基-D-丙氨酸；D-β-二苯基丙氨酸；D-beta-二苯基丙氨酸；3-苯基-D-苯丙氨酸
• 英文名称: (2R)-3,3-diphenylalanine
• 英文别名: (R)-β,β-diphenyl-α-alanine；(R)-2-amino-3,3-diphenylpropanoic acid；(R)-3,3-diphenylalanine；D-3,3-diphenylalanine；D-diphenylalanine；diphenylalanine；(2R)-2-azaniumyl-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 149597-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PECGVEGMRUZOML-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: D-3,3-二苯基丙氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Amino-3,3-diphenylpropionic acid
β-Phenyl-D-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Amino-3,3-diphenylpropionic acid
别名
β-Phenyl-D-phenylalanine
: C15H15NO2
分子式
: 241.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
234 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3,3-二苯基丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6'-O-(N-maleimido-D-3,3-diphenylalanyl)-3'-O-butylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  General strategy for the preparation of membrane permeable fluorogenic peptide ester conjugates for in vivo studies of ester prodrug stability

  摘要：

  To study ester prodrug stability properties in living cells we have conjugated fluorogenic esters to the cell membrane permeable peptide Arg(9). The desired conjugates are prepared by coupling N-maleoyl amino acid esters of monoalkylated fluoresceins or fluorescein to TyrArg(9)Cys. The photophysical properties of the monoalkylated fluorescein derivatives are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,3-二苯丙酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-3,3-二苯基丙氨酸 、 D-3,3-二苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  (18-Crown-6)-四羧酸作为手性冠醚选择剂对 α-氨基酸及其酯的对映异构体分离度的核磁共振和高效液相色谱比较研究

  摘要：

  在之前的一项研究中，我们小组和 Machida 小组开发了衍生自 (+)-(18crown-6)-2,3,11,12-四羧酸 (18 -C-6-TA) 用于 HPLC 研究（图 1）。这些 CSP 已有效地应用于解析多种氨基酸和各种伯氨基化合物。此外，我们小组报道了 18-C-6-TA 作为 NMR 手性溶剂化剂在 NMR 光谱中解析一些氨基酸分析物非常有效。因此，我们报道了手性冠醚选择剂 18-C-6-TA 可用于通过 NMR 光谱对苯甘氨酸、丙氨酸和二苯丙氨酸的对映体鉴别。其他小组也报道了使用 18-C-6-TA 作为手性 NMR 溶剂化剂的一些结果。尽管 HPLC 和 NMR 光谱的每种分析方法都已独立研究，但使用 18-C-6-TA 作为手性选择剂通过两种分析方法对 α 氨基酸及其酯的对映异构体拆分的直接比较研究尚未发表。尤其是我们组仅报道了两种α-氨基酸酯的核磁共振对映异构体拆分结果。因此，在本研究中，我们在

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3481

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• New Chiral Derivatizing Agents: Convenient Determination of Absolute Configurations of Free Amino Acids by ¹H NMR
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/ol8028719

  日期：2009.2.19

  The chiral carbonate reagents 5 allow for the direct and unambiguous determination of the absolute configurations of a wide range of free amino acids using 1H NMR. By using a ∼3:1 mixture of (S)-5 and (R)-5, absolute configurations of the corresponding carbamates are determined by only analyzing the nitrogen protons.

  手性碳酸酯试剂5允许使用1 H NMR直接和明确地确定各种游离氨基酸的绝对构型。通过使用〜（S）-5和（R）-5的〜3：1混合物，仅通过分析氮质子即可确定相应氨基甲酸酯的绝对构型。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLONES AND AZA-ANALOGUES THEREOF FOR USE AS DPP-IV INHIBITORS IN THE TREATEMENT OF DIABETES<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLONES ET AZA-ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DPP-IV DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005123685A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, formula (I) wherein Ar is optionally substituted phenyl; R1 is selected from: formula a) or b) (wherein is a single or double bond); R5, R6, R7 and R8 are for example hydrogen or alkyl; R4 is selected from hydrogen, (3-4C)cycloalkyl and optionally substituted (1-4C)alkyl; R10 is for example selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, hydroxy(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, aryl(1-4C)alkyl; Y is carbon and Ring A is optionally substituted phenylene; or each Y may independently be carbon or nitrogen and Ring A is optionally substituted 5- or 6-membered, heteroarylene ring; R11 is selected from hydrogen and optionally substituted phenyl; p is independently at each occurrence 0, 1 or 2; are described. Processes for making such compounds and their use as DPP-IV inhibitors in the treatment of diabetes are also described.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐，其中化学式（I）中Ar是可选择的取代苯基；R1选自：化学式a）或b）（其中是单键或双键）；R5、R6、R7和R8例如是氢或烷基；R4选自氢、（3-4C）环烷基和可选择的取代（1-4C）烷基；R10例如选自氢、（1-4C）烷基、（3-6C）环烷基（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、芳基（1-4C）烷基；Y是碳，环A是可选择的取代苯基；或每个Y可以独立地是碳或氮，环A是可选择的取代的5-或6-成员的杂芳烃环；R11选自氢和可选择的取代苯基；p在每次出现时独立地为0、1或2；描述了制备这类化合物的过程以及它们作为DPP-IV抑制剂在糖尿病治疗中的用途。
• Chemical Dynamic Thermodynamic Resolution and<i>S</i>/<i>R</i>Interconversion of Unprotected Unnatural Tailor-made α-Amino Acids
  作者：Shuni Wang、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Yong Nian、Aki Kawashima、Hiroki Moriwaki、José L. Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01292

  日期：2015.10.16

  Described here is an advanced, general method for purely chemical dynamic thermodynamic resolution and S/R interconversion of unprotected tailor-made α-amino acids (α-AAs) through intermediate formation of the corresponding nickel(II)-chelated Schiff bases. The method features virtually complete stereochemical outcome, broad substrate generality (35 examples), and operationally convenient conditions

  本文介绍了一种高级的通用方法，可通过中间形成相应的镍（II）螯合的席夫碱，纯化学动态热力学拆分和未经保护的特制α-氨基酸（α-AAs）S / R互变。该方法具有几乎完整的立体化学结果，广泛的底物通用性（35个实例）以及操作方便的条件，可大规模制备对映体纯形式的目标α-AA。此外，新型的非可消旋的轴向手性配体可以定量回收和再利用，从而使整个过程在经济上和合成上都具有吸引力。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。