D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐 | 439213-22-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 甲基d-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐；R-对氟苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-(4-fluorophenyl)glycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (R)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate hydrochloride；methyl (R)-amino-(4-fluoro-phenyl)-acetate hydrochloride；(R)-Methyl 2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 439213-22-6
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂*ClH
• 分子量: 219.643
• InChiKey: JLGSKYIBZLQSFR-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects of aryl-substituted bis(oxazoline) ligands on the outcome of asymmetric copper-catalysed C–H insertion and aromatic addition reactions

  摘要：

  The effect of the modification of bis(oxazoline) ligands on the outcome of copper-catalysed C-H insertion and aromatic addition reactions is described. In general, these reactions display minimum sensitivity in terms of enantiocontrol to variation of the electronic properties of the aryl moiety of the ligand however, some influence is observed for C-H insertions employing naphthyl-substituted bis(oxazolines) and for aromatic addition reactions of biphenyl diazo ketone substrates. The synthesis of the modified bis(oxazolines), which include four novel structures, is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.009
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-对氟苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以96.4%的产率得到D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （（S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺基）乙酸衍生物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的合成、动力学和晶体学研究

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 （MBL） 介导的对几乎所有 β-内酰胺类抗菌剂的耐药性的出现和全球传播对公共卫生构成严重威胁。由于尚未报道临床上有用的 MBL 抑制剂，因此迫切需要开发新的有效抗菌耐药性的有效广谱 MBL 抑制剂。在此，我们合成了一组 2-取代 （S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺）乙酸衍生物，其中一些对临床相关的 MBL 亚型、Verona Integron 编码的 MBL （VIM）-2 和新德里 MBL （NDM）-1 表现出有效的抑制和高配体效率。动力学研究表明，抑制剂在溶液中不是强锌螯合剂，它们与 VIM-2 可逆结合，但解离非常缓慢。晶体学分析显示，它们通过螯合活性位点锌离子并与具有催化重要性的残基相互作用来抑制 VIM-2。进一步的基于细胞和斑马鱼的分析表明，抑制剂略微增加了表达 VIM-2 的大肠杆菌 细胞对美罗培南的敏感性，并且它们对 HEK293T 细胞的活力和斑马鱼胚胎发生没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.032

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110021501A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to new piperidino-dihydrothienopyrimidines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds. These new piperidino-dihydrothienopyrimidines are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  本发明涉及通式1的新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物及其药理上可接受的盐，其中X为SO或SO2，优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中所述的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。这些新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、周围或中枢神经系统疾病或癌症。
• Enantioselective Deaminative Alkylation of Amino Acid Derivatives with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Yue-Ming Cai、De-Liang Zhang、Jia-Bao Wang、Hong-Qing Yao、Xi-Yan Rui、Ruben Martin、Ming Shang

  DOI：10.1021/jacs.1c12350

  日期：2022.1.26

  sterically encumbered bis(oxazoline) ligand backbone, thus offering a de novo technology for accessing enantioenriched sp3–sp3 linkages via sp3 C–N functionalization. Our protocol is distinguished by its broad scope and generality across a wide number of counterparts, even in the context of late-stage functionalization. In addition, an enantioselective deaminative remote hydroalkylation reaction of unactivated

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。
• Dihydrothienopyrimidines for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20080096882A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention relates to new dihydrothienopyrimidine of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the description, and which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  该发明涉及公式1的新二氢噻吡嘧啶，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中X为SO或SO2，但最好为SO，R1、R2和R3在描述中给出的含义，并且适用于治疗呼吸道或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Electronic effects of aryl-substituted bis(oxazoline) ligands on the outcome of asymmetric copper-catalysed C–H insertion and aromatic addition reactions
  作者：Catherine N. Slattery、Sarah O’Keeffe、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.009

  日期：2013.10

  The effect of the modification of bis(oxazoline) ligands on the outcome of copper-catalysed C-H insertion and aromatic addition reactions is described. In general, these reactions display minimum sensitivity in terms of enantiocontrol to variation of the electronic properties of the aryl moiety of the ligand however, some influence is observed for C-H insertions employing naphthyl-substituted bis(oxazolines) and for aromatic addition reactions of biphenyl diazo ketone substrates. The synthesis of the modified bis(oxazolines), which include four novel structures, is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (( S )-3-Mercapto-2-methylpropanamido)acetic acid derivatives as metallo-β-lactamase inhibitors: Synthesis, kinetic and crystallographic studies
  作者：Sha Liu、Li Jing、Zhu-Jun Yu、Chengyong Wu、Yongxiang Zheng、En Zhang、Qiang Chen、Yamei Yu、Li Guo、Yong Wu、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.032

  日期：2018.2

  resistance. Herein, we synthesized a set of 2-substituted ((S)-3-mercapto-2-methylpropanamido) acetic acid derivatives, some of which displayed potent inhibition with high ligand efficiency to the clinically relevant MBL subtypes, Verona Integron-encoded MBL (VIM)-2 and New Delhi MBL (NDM)-1. Kinetic studies revealed that the inhibitors are not strong zinc chelators in solution, and they bind reversibly

  金属-β-内酰胺酶 （MBL） 介导的对几乎所有 β-内酰胺类抗菌剂的耐药性的出现和全球传播对公共卫生构成严重威胁。由于尚未报道临床上有用的 MBL 抑制剂，因此迫切需要开发新的有效抗菌耐药性的有效广谱 MBL 抑制剂。在此，我们合成了一组 2-取代 （S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺）乙酸衍生物，其中一些对临床相关的 MBL 亚型、Verona Integron 编码的 MBL （VIM）-2 和新德里 MBL （NDM）-1 表现出有效的抑制和高配体效率。动力学研究表明，抑制剂在溶液中不是强锌螯合剂，它们与 VIM-2 可逆结合，但解离非常缓慢。晶体学分析显示，它们通过螯合活性位点锌离子并与具有催化重要性的残基相互作用来抑制 VIM-2。进一步的基于细胞和斑马鱼的分析表明，抑制剂略微增加了表达 VIM-2 的大肠杆菌 细胞对美罗培南的敏感性，并且它们对 HEK293T 细胞的活力和斑马鱼胚胎发生没有明显的毒性。