吲哚-2-羧酸 | 1477-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-2-羧酸
• 中文别名: 2-吲哚甲酸；2-吲哚羧酸；1H-吲哚-2-羧酸；吲哚-2-甲酸
• 英文名称: Indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: indol-2-carboxylic acid；1H-indole-2-carboxylic acid；2-indolecarboxylic acid；benzopyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1477-50-5
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00005611
• 分子量: 161.16
• InChiKey: HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-206 °C(lit.)
• 沸点：
  287.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇、二甲基亚砜和甲醇中，呈透明黄色溶液，浓度为 5%。
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，就不会分解，也没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  NK7882812
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 吲哚-2-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Carboxyindole
2-Indolylformic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Carboxyindole
别名
2-Indolylformic acid
: C9H7NO2
分子式
: 161.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 202 - 206 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Indole-2-carboxylic acid是脂质过氧化作用的抑制剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质： 无色针状晶体（由水重结晶），或无色叶状结晶（由苯重结晶）。易溶于乙醇、乙醚，能溶于热苯，难溶于冷水，不溶于石油醚。

用途： 有机合成原料。 有机中间体。 有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 (R,R)-2,2''-bis<(S)-1-(diphenylphosphino)ethyl>-1,1''-biferrocene 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物、吲哚的催化不对称氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001271c
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 生成 吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  153.育亨宾（quebrachine）。第四部分。Harman，降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000614
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯胺 、 去甲麻黄碱 在 copper(l) iodide 、 吲哚-2-羧酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(1R,2S)-2-(2-aminophenylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: A room temperature copper catalyzed N-selective arylation of β-amino alcohols with iodoanilines and aryl iodides

  摘要：

  An efficient method is described for the synthesis of N-(2-aminophenyl)-2-hydroxyethylamines via a copper catalyzed N-selective arylation of beta-amino alcohols with iodoanilines. The corresponding coupling products are useful intermediates for the synthesis of a variety of N-2-hydroxyethyl-substituted benzimidazoles, benzimidazolones, and iminobenzimidazoles. We found that 2-iodoaniline only arylates certain amino alcohols but not amines lacking a hydroxyl group. We also demonstrate the arylation of sterically demanding beta-amino alcohols, such as ephedrine and prolinol with aryl iodides at room temperature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.128

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• The synthesis of amino acid derived glycoconjugates and the investigation of their anti-inflammatory and analgesic properties
  作者：Kiran Soni、Ajay K. Sah

  DOI：10.1039/c3ra43201g

  日期：——

  A series of 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosylamine derived glycoconjugates containing amino- and aromatic acids have been synthesized. All these molecules have been tested for their anti-inflammatory and analgesic activity on Wistar rat and Swiss Albino mice respectively. The anti-inflammatory studies were explored using a carrageenan induced paw oedema model while an acetic acid induced writhing model was adapted for the analgesic studies. All of the compounds exhibited anti-inflammatory and analgesic activity in the range of 63–84% and 86–94% respectively.

  一系列含有氨基和芳香酸的4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡糖苷胺衍生的糖缀合物已被合成。所有这些分子分别在大鼠Wistar和Swiss Albino小鼠上进行了抗炎和镇痛活性的测试。抗炎研究采用卡拉胶诱导的爪水肿模型进行探索，而镇痛研究采用醋酸诱导的扭体模型进行。所有化合物均显示出抗炎和镇痛活性，范围分别为63-84%和86-94%。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。

表征谱图