1-allyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 133834-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-allyl-2-indolecarboxylate；Methyl 1-prop-2-enylindole-2-carboxylate
• CAS: 133834-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VXFDNVNJMXMMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-((1-allyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  α-Azidozimtsaeuremethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-allyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084

文献信息

• SmI₂-Promoted Radical Addition Reactions with <i>N</i>-(2-Indolylacyl)oxazolidinones:  Synthesis of Bisindole Compounds
  作者：Karl B. Lindsay、Francesc Ferrando、Kasper L. Christensen、Jacob Overgaard、Tomàs Roca、M.-Lluïsa Bennasar、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070273d

  日期：2007.5.1

  major product isolated in yields from 55 to 59% represents an unsymmetrical dimer arising from 1,4-addition to the 2-indolecarboxylic acid derivative of a possible ketyl-type radical anion intermediate originating from the reduction of the exocyclic carbonyl group of the N-acyl oxazolidinone. The minor dimer, represented by a symmetrical diketone, was produced in yields ranging from 11 to 23%. Even in the

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。
• Synthesis of 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes (n = 3 and 4) and their silyl ethers from olefinic esters via tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution and intramolecular carbonyl addition reactions mediated by reagent
  作者：Aleksandr Kasatkin、Katsushige Kobayashi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00160-8

  日期：1996.3

  Treatment of olefinic esters with Ti(OPr-i)4/2 i-PrMgCl reagent resulted in intramolecular nucleophilic acyl substitution and successive intramolecular carbonyl addition reactions providing 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes (n = 3 and 4) in high yields.

  与烯属酯的治疗的Ti（OPR -我）4 /2我- PrMgCl试剂导致分子内亲核酰基取代而连续的分子内羰基的加成反应提供1-羟基双环[n.1.0]烷烃（Ñ = 3和4）以高收率。
• Synthesis of Enynoindoles Via Vinyl and Ethynyl Indoles
  作者：Javier Pérez-Castells、Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Patxi González-Pérez

  DOI：10.1055/s-2002-33921

  日期：——

  A convenient synthesis of indoles bearing allyl, ethynyl, and/or propargyl moieties is described starting from indole or indole-2-carboxylic acid.

  描述了一种便捷的合成方法，以吲哚或吲哚-2-羧酸为起始物，合成含有烯丙基、炔基和/或丙炔基取代基的吲哚化合物。
• Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals:  Access to 1,2-Fused Ring Indole Derivatives
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol036455l

  日期：2004.3.1

  The generation of 2-indolylacyl radicals from the corresponding phenyl selenoesters under reductive conditions and their behavior in intramolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds located at the indole nitrogen have been studied. [reaction: see text]

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]
• Aziridines as intermediates in diversity-oriented syntheses of alkaloids
  作者：Alexander M. Taylor、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.034

  日期：2009.7

  comprise optimal small-molecule screening collections is an important goal. With this in mind, we have used N-alkyl aziridines in a regio- and stereochemically controlled synthesis of polycyclic heterocycles based on nucleophilic ring opening and subsequent intramolecular cyclization.

  共同构成最佳小分子筛选集合的小分子的有效合成是一个重要目标。考虑到这一点，我们在基于亲核开环和随后的分子内环化的多环杂环的区域和立体化学控制合成中使用了N-烷基氮丙啶。