3-碘吲哚-2-羧酸 | 167631-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 167631-58-5
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: BKUHHQRXJHGQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 di(tert-butyl) 1-oxo-1,3-dihydroazepino[3,4-b]indole-2,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚2-羧酸烯丙基酰胺衍生物的闭环复分解

  摘要：

  3-烯丙基或3-乙烯基吲哚-2-羧酸衍生物的闭环易位使得可以得到稠合的七元至八元内酰胺。1-烯丙基吲哚-2-羧酸高烯丙基酰胺得到九元内酰胺。还研究了1，3-二取代-2-羧酸衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01404-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-碘吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烯基 3-Iodoindole-2-carboxamide 衍生物的分子内 Heck 偶联

  摘要：

  2-(1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indol-5-yliden)乙酸乙酯衍生物1a以良好的收率从吲哚-2-羧酸合成通过化学计量的分子内 Heck 反应生成酸 2。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14614

文献信息

• Rapid synthesis of 3-amino isocoumarin derivatives from ynamides
  作者：Loïc Habert、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c8ob02305k

  日期：——

  A novel and efficient fast synthesis of 3-amino isocoumarins in good to excellent yields is reported. These interesting scaffolds can be obtained either in a single step from readily available ynamides or in a two-step sequence from the corresponding alkynyl bromide after C–N cross-coupling. This protocol, which only requires a Brønsted or Lewis acid as a promoter, offers an alternative approach toward

  报道了新颖且有效的快速合成3-氨基异香豆素的高产率至优异产率。这些有趣的支架既可以一步一步从现成的酰胺中获得，也可以通过两步序列从C–N交叉偶联后从相应的炔基溴中获得。该方案仅需要布朗斯台德酸或路易斯酸作为促进剂，为在平滑快速的条件下合成3-取代的香豆素提供了另一种方法。
• Preparation and reactivity of 5-substituted azepino[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：C. Montagne、N. Laurent、B. Joseph、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570420728

  日期：2005.11

  Preparation of the 5-substituted azepino[3,4-b]indole core structure can be realised through a catalytic Heck reaction. The scope and limitations of this methodology are reported. The reactivity of di-tert-butyl 5-ethoxycarbonylmethylene-1,3,4,5-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indole-2,10-dicarboxylate (1) was investigated in order to prepare the indole analogue of hymenialdisine and derivatives.

  可以通过催化Heck反应实现5-取代的叠氮基[3，4- b ]吲哚核芯结构的制备。报告了这种方法的范围和局限性。为了制备吲哚，研究了5-乙氧基羰基亚甲基-1,3,4,5-四氢-1-氧杂氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-2,10-二羧酸二叔丁酯的反应性（1）。菊膜二碱及其衍生物的类似物。
• Combinatorial library of 3-aryl-1h-indole-2-carboxylic acid
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20050089935A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Combinatorial libraries that contains various different 4, 5 fused 3-substituted-2-pyrrolocarboxylic acids for screening pharmacological activity and methods of synthesizing said libraries.

  这是一段关于合成组合库的描述，其中包含不同的4,5融合3-取代-2-吡咯羧酸化合物，用于筛选药理活性，并且还包括合成该库的方法。
• Combinatorial library of 3-aryl-1H-indole-2-carboxylic acid amides
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20050089936A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Combinatorial libraries that contain various different 4,5-fused-3-substituted-2-pyrrocarboxylic amides for screening pharmacological activity and methods of synthesizing said libraries.

  包含各种不同的4,5-融合-3-取代-2-吡咯羧酸酰胺的组合式库，用于筛选药理活性和合成该库的方法。
• Access to Indole- And Pyrrole-Fused Diketopiperazines via Tandem Ugi-4CR/Intramolecular Cyclization and Its Regioselective Ring-Opening by Intermolecular Transamidation
  作者：Shashi Pandey、Shahnawaz Khan、Awantika Singh、Harsh M. Gauniyal、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo3018704

  日期：2012.11.16

  An efficient approach for the synthesis of indole- and pyrrole-fused diketopiperazines has been developed. This protocol involves the Ugi four-component reaction (U-4CR) followed by an intramolecular cyclization of the Ugi products at room temperature to afford the desired products in good to excellent yields. In addition, it is interesting to report the subsequent regioselective ring-opening of diketopiperazine unit occurring via an intermolecular transamidation reaction under mild condition, resulting in the formation of highly functionalized indole-2-carboxamides and pyrrole-2-carboxamides.