1-indol-2-ylbutane-1,4-dione | 103763-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-indol-2-ylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 4-(1H-indol-2-yl)-4-oxobutanal
• CAS: 103763-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RJBZTCDFWUXDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  427.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-indol-2-ylbutane-1,4-dione 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 boron trifluoride methanol complex 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1H-carbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Martin, Tracey; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-indol-2-ylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑的新途径。墨瑞茶碱-a的合成

  摘要：

  1-氧合咔唑由四个步骤由吲哚-2-羧酸酯与丙烯酸内酯进行克莱森缩合，然后水解并伴随脱羧，氧化和闭环反应制得（方案2）；该路线适用于咔唑生物碱，墨瑞福林-A的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98941-x

文献信息

• Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes
  作者：Filippo De Simone、Tanguy Saget、Fides Benfatti、Sofia Almeida、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201102583

  日期：2011.12.16

  Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo‐Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl‐cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three‐membered ring of vinyl‐cyclopropyl ketones to allow the

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物
• MARTIN, TRACEY;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 235-240
  作者：MARTIN, TRACEY、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——