1-(1H-indol-2-yl)octan-1-one | 343596-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-2-yl)octan-1-one
• 英文别名: n-heptyl 2-indolyl ketone
• CAS: 343596-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: GWUUBSKLSBSOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)octan-1-one 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-(3-bromo-1H-indol-2-yl)-octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Carbazoquinocin C:  Application of the o-Benzannulation of Fischer Carbene Complexes to Carbazole-3,4-quinone Alkaloids

  摘要：

  The photoinduced o-benzannulation of 3-(2-vinyl)indolylcarbene complexes provides a direct route to carbazole derivatives that are oxygenated in the 3- and 4-positions. This reaction is quite efficient and provides for a unique synthesis of the lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C.

  DOI：

  10.1021/ol0360445
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(1H-indol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三醛连续催化使用醛对苯环化2-烯基吲哚：制备咔唑和咔唑生物碱的途径

  摘要：

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700092

文献信息

• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。
• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Total Synthesis of Carbazoquinocin C:  Application of the <i>o</i>-Benzannulation of Fischer Carbene Complexes to Carbazole-3,4-quinone Alkaloids
  作者：Manish Rawat、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol0360445

  日期：2004.2.1

  The photoinduced o-benzannulation of 3-(2-vinyl)indolylcarbene complexes provides a direct route to carbazole derivatives that are oxygenated in the 3- and 4-positions. This reaction is quite efficient and provides for a unique synthesis of the lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C.