isopropyl 1H-indole-2-carboxylate | 123500-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: i-propyl indole-2-carboxylate；propan-2-yl 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 123500-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04091663
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DEQPQVNEKHSACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  346.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 1H-indole-2-carboxylate 在 copper (I) tert-butoxide 、 sodium hydride 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S,R)-1-benzyl 2-isopropyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化吲哚的对映选择性硼化脱芳香化反应

  摘要：

  使用铜（I）催化剂和二硼试剂已经实现了杂芳族化合物的对映选择性硼化脱芳香化。该反应涉及将吲哚-2-羧酸酯类活性硼基铜（I）区域和对映体选择性加成，然后生成的铜（I）烯醇铜盐的非对映选择性质子化，得到相应的手性二氢吲哚，并带有连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201502964
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-(2-azidophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 三甲基氯硅烷 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 isopropyl 1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q

文献信息

• スルホン酸ハロゲン化物を用いたアミド化方法及びエステル化方法
  申请人：梅村 一之

  公开号：JP2016037476A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】安全かつ安価に、アミド及びエステルを高収率で迅速に合成する方法を提供すること。【解決手段】 スルホン酸ハロゲン化物を用いてアミンまたはその誘導体をアミド化する方法であって、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアミンまたはその誘導体を反応させることで、アミンまたはその誘導体をアミド化して、アミンまたはその誘導体に対応するアミドまたはその誘導体を得る。同様に、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアルコールまたはその誘導体を反応させることで、アルコールまたはその誘導体をエステル化して、アルコールまたはその誘導体に対応するエステルまたはその誘導体を得る。【選択図】図１

  提供一种安全且经济的方法，以高收率迅速合成酰胺和酯。使用磺酸卤化物将胺或其衍生物酰胺化的方法，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将胺或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将胺或其衍生物酰胺化，得到相应的胺或其衍生物酰胺。同样，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将醇或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将醇或其衍生物酯化，得到相应的醇或其衍生物酯或其衍生物。【图】图1
• A new and efficient method for the synthesis of 3-(2-nitrophenyl)pyruvic acid derivatives and indoles based on the Reissert reaction
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Gul'naz Z. Khikmatova、Dmitry E. Korshin、Temur A. Kushatov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.039

  日期：2018.10

  derivatives – key compounds for the Reissert indole synthesis – was achieved under various reaction conditions via the acid catalyzed hydrolysis of 5-(2-nitrobenzyliden)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-one, which is readily available from 3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide. A new and highly efficient method for the synthesis of indole-2-carboxylic acid derivatives via the intramolecular reductive cyclization

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。
• Divergent Synthesis of Indole-2-carboxylic Acid Derivatives via Ligand-free Copper-catalyzed Ullmann Coupling Reaction
  作者：Jianjun Li、Jiadi Zhou、Yongjian Chen、Junsong Huang

  DOI：10.3987/com-19-14092

  日期：——

  effective (Table 1, entries 11, 18-20). At last, conducting the reaction at nitrogen atmosphere, the yield has no improvement obviously (Table 1, entry 21). The optimized condition was that CuI (10 mol%) and K2CO3 (1 equiv.) in DMF under air atmosphere at 110 oC for 4 h, giving 2b in 70% yield (Table 1, entry 20). Table 1. Optimization of the reaction conditions for the synthesis of 1H-indole-2-carboxylic

  本文描述了一种无配体铜催化的 Ullmann 偶联反应，用于制备不同的吲哚-2-羧酸衍生物，包括酯、酰胺和酸酐。可以方便地从醛合成的各种化合物3被用作底物，以中等至良好的产率提供相应的吲哚-2-羧酸衍生物。引言 吲哚支架是具有生物活性和天然存在的分子中最重要的杂环之一。100 多年来，吲哚的合成受到了广泛关注，许多合成路线已经可用。2 过渡金属催化反应是在温和条件下从易于获得的起始材料轻松构建复杂杂环分子的最有吸引力的方法。 3 主要是使用钯和铜催化的芳族碳-氮键形成反应，芳基卤化物或三氟甲磺酸酯与胺或酰胺的偶联已成为越来越有用的合成工具。铜催化已被证明在克服吲哚合成中遇到的一些障碍方面越来越强大。4 然而，大多数方法只能获得单一类型的产物，通常需要配体或使用化学计量的铜。在本文中，我们开发了无配体铜催化的化合物 3 的一锅分子内环化，产生不同的取代吲哚-2-羧酸衍生物，包括酯、酰胺和酸酐
• [EN] BENZOPYRANYL HETEROCYCLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES DE BENZOPYRANYLE, METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DONGBU HANNONG CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2002030925A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to novel benzopyranyl heterocycle derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical use of the benzopyranyl heterocycle derivatives. The benzopyranyl heterocycle derivatives of the present invention can be used for protecting heart, brain, retina and neuronal cell from 'ischemia-reperfusion' injury, treatment for diseases related to it and suppressing lipid peroxidation.

  本发明涉及新型苯并吡喃杂环衍生物、其制备方法和苯并吡喃杂环衍生物的药用。本发明的苯并吡喃杂环衍生物可用于保护心脏、大脑、视网膜和神经细胞免受“缺血再灌注”损伤，治疗与之相关的疾病以及抑制脂质过氧化反应。
• Organocatalytic Remote Stereocontrolled Synthesis of Tetrasubstituted Allenes via Asymmetric 1,8‐Addition of Propargylic Aza‐<i>p</i>‐Quinone Methides
  作者：Zhibin Yue、Yan Xia、Boming Shen、Chang Liu、Peiyuan Yu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301286

  日期：2024.3.8

  An organocatalytic remote stereocontrolled 1,8-conjugated addition of in situ formed propargylic aza-p-quinone methides from α-(4-aminophenyl) propargylic alcohols and indole-2-carboxylates was developed, affording axially chiral tetrasubstituted allenes in 62-99% yield with 52-99% ee. The synthetic strategy not only enriches the chemistry of aza-p-quinone methides, but also provides an alternative

  开发了一种由 α-(4-氨基苯基)炔丙醇和吲哚-2-羧酸酯原位形成的炔丙氮杂对醌甲基化物的有机催化远程立体控制 1,8-共轭加成，得到 62-99% 的轴向手性四取代丙二烯收率 52-99% ee。该合成策略不仅丰富了氮杂对醌甲基化物的化学性质，而且为制备轴向手性四取代丙二烯提供了一种替代工具。