3-formylindol-2-carboxylic acid | 28737-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formylindol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-formyl-indole-2-carboxylic acid；3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid；3-Formyl-indol-2-carbonsaeure
• CAS: 28737-34-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD06809647
• 分子量: 189.17
• InChiKey: PRFDLSPESODVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  481.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylindol-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazine-1-carbonyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indoles and pyridazino[4,5-b]indoles as nonnucleoside analog inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  The synthesis and the study of the activity of new indol-2-carboxamides and pyridazino[4,5-b]indoles as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT) are presented. The activity of the compounds synthesized as inhibitors of different types of HIV-1 RT (wild type enzyme and mutant forms P236L, Y181C and P236L/Y181C) was evaluated. The activity of the most active compounds was investigated in the syncytia reduction in vitro assay, in HIV-1(IIIB)-infected HT4lacZ-1 cells. Their potential cytotoxicity was determined in parallel. Two lead compounds, N-[1-[2-(3-isopropylamino)pyridyl]piperazin]-5,6-methylenedioxy indol-2-carboxamide 7q and N-[1-[2-(3-ethylamino)pyridyl]piperazin] 7s have been identified.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88316-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-formylindol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  膦催化吲哚衍生物与 MBH 碳酸盐的 [4+3] 成环反应：轻松获得吲哚-1,2-稠合 1,4-二氮杂酮和氮杂卓类化合物

  摘要：

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300505

文献信息

• Novel indole-2-carboxylates as ligands for the strychnine-insensitive N-methyl-D-aspartate-linked glycine receptor
  作者：Nancy M. Gray、Michael S. Dappen、Brian K. Cheng、Alexis A. Cordi、John P. Biesterfeldt、William F. Hood、Joseph B. Monahan

  DOI：10.1021/jm00108a007

  日期：1991.4

  their ability to inhibit the binding at the strychnine-insensitive glycine receptor that is associated with the NMDA-PCP-glycine receptor complex. All of the compounds were selective for the glycine site relative to other sites on the receptor macrocomplex and several of the compounds in this series were found to have submicromolar affinity for this receptor. The lead compound, 2-carboxy-6-chloro-3-indoleacetic

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。
• An efficient catalytic reductive amination: A facile one-pot access to 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones by using B(C 6 F 5 ) 3 /NaBH 4
  作者：ATULYA NAGARSENKAR、SANTOSH KUMAR PRAJAPTI、BATHINI NAGENDRA BABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0825-y

  日期：2015.4

  to afford 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones. An efficient combination of B(C6F5)3 and NaBH4 was developed for direct reductive amination of aldehydes. In addition, B(C6F5)3 catalyzed tandem amination–amidation of 3-formyl-indole-2-carboxylic acids with different substituted anilines to afford substituted 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones.

  开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。容许多种官能团，例如酯，硝基，腈，卤素，烯烃，杂环。而且，酸敏感性保护基如TBDMS和TBDPS不受影响。另外，本方法扩展到3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与取代的苯胺的串联胺化反应，得到1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（4H）- 。 开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。另外，B（C 6 F 5）3催化3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与不同取代的苯胺的串联胺化反应，得到取代的1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（ 4 H）-一。
• Synthesis and anticancer activity evaluation of 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)-1<i>H</i>-indole-carboxylic acids derivatives
  作者：Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Myroslav Garazd、Andrew Karkhut、Sviatoslav Polovkovych、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2020.1786124

  日期：2020.9.16

  1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3-carboxylic acids and dimerized 3-(4-carboxy-1H-3-indolyl)-2-propenoic acids via alkaline hydrolysis of 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2-carboxylic acids derivatives was elaborated. Anticancer activity screening in NCI60-cell lines assay allowed identification of 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 2a with significant antimitotic

  摘要 一种温和高效的合成 1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3- 羧酸和二聚 3-(4-carboxy-1H-3-indoyl)-2-propenoic 酸的方法通过碱性水解 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2- 羧酸衍生物进行了详细说明。NCI60 细胞系测定中的抗癌活性筛选允许鉴定具有显着抗有丝分裂活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-羧酸甲酯 2a，在微摩尔和亚微摩尔浓度。图形概要
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2000042040A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Compounds of formula (I) are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used, e.g., in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  公式（I）的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，并可用于治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响，作为治疗剂。作为癌症治疗剂，本发明的化合物可以与细胞毒性剂和/或放射线结合使用。
• Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases
  申请人：Webber Evan Stephen

  公开号：US20050085460A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds of the formula below are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used, e.g., in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  以下公式的化合物是聚(ADP核糖)转移酶（PARP）抑制剂，可用于治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响。作为癌症治疗药物，发明中的化合物可与细胞毒性药物和/或放射线联合使用。