2-(2-氨基乙基)吲哚 | 496-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基乙基)吲哚
• 中文别名: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙胺
• 英文名称: 1H-indole-2-ethanamine
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)ethan-1-amine；2-(1H-indol-2-yl)ethanamine；2-(2-indolyl)ethylamine；2-(2-aminoethyl)-1H-indole；2-(2-aminoethyl)indole；2-(indol-2-yl)ethylamine；2-(2-Amino-ethyl)-indol；isotryptamine
• CAS: 496-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD05181726
• 分子量: 160.219
• InChiKey: WRAUXDQDRDJTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  342.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基乙基)吲哚 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(pentan-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-(2-氨基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型Sc（OTf）3催化（2 + 2 + 1）-环环化/氮杂-Friedel-Crafts烷基化序列的多环2-吡咯啉

  摘要：

  分子复杂性的快速组装仍然是新型反应发展的前沿。为了实现这一目标，我们在此报告了一种新颖的Sc（OTf）3催化的一锅多组分反应，可提供复杂的多环2-吡咯啉，具有出色的总收率和完美的非对映异构控制。此过程基于我们先前建立的就地生成的1-氮杂烯丙基阳离子，1,3-二羰基和伯胺的（2 + 2 + 1）-环光化反应。新形成的高反应性氨基部分很容易被吲哚和吡咯取代，成为内部和外部的π-亲核体，从而提供了具有四个新的σ键和两个邻近的四元立体中心的稠密官能化的N-杂环。另外，已经进行了DFT计算以进一步表征中间的1-氮杂烯丙基阳离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201802478

文献信息

• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

  stable bioisostere of an amino (NH2) group. Therefore, methods that can rapidly convert an NH2 group into a CF2H group would be of great value to medicinal chemistry. We report herein an efficient Cu‐catalyzed approach for the conversion of alkyl pyridinium salts, which can be readily synthesized from the corresponding alkyl amines, to their alkyl difluoromethane analogues. This method tolerates a broad

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR101761848B1

  公开（公告）日：2017-07-26

  본 발명은 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 특정 치환기를 가지는 나프토퀴논 화합물을 함유하는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장 또는 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리하여 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏用配方，更具体地涉及含有特定取代基的萘酮化合物的微藻破坏用配方。根据本发明，新型微藻破坏用配方可在海洋微藻培养场或发生褐藻或红藻的区域或预计发生褐藻或红藻的区域进行处理，以预防褐藻和红藻的损害。
• Synthesis and Mechanism Studies of 1,3-Benzoazolyl Substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrazine Derivatives as Nonintercalative Topoisomerase II Catalytic Inhibitors
  作者：Peng-Hui Li、Ping Zeng、Shuo-Bin Chen、Pei-Fen Yao、Yan-Wen Mai、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01284

  日期：2016.1.14

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of 1,3-benzoazolyl-substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as potential Topo II catalytic inhibitors. It was found that some of derivatives had good antiproliferative activity on seven cancer cell lines, especially

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，一系列的1,3-苯并偶氮基取代的吡咯并[2,3- b对吡嗪衍生物进行了设计，合成和评估，以作为潜在的Topo II催化抑制剂。发现某些衍生物对七个癌细胞系具有良好的抗增殖活性，特别是对HL-60 / MX2具有抗增殖活性，HL-60 / MX2是来自HL-60的对Topo II毒物具有抗性的癌细胞系衍生物。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，衍生物可以显着抑制Topo II的活性，结构-活性关系研究表明，烷基氨基侧链和苯并唑基的重要性。进一步的机理研究表明，衍生物充当Topo II非插入性催化抑制剂，并可能阻断Topo II的ATP结合位点。此外，流式细胞仪分析表明这类化合物可诱导HL-60细胞凋亡。
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Synthesis of Aza-acyclic Nucleoside Libraries of Purine, Pyrimidine, and 1,2,4-Triazole
  作者：Vibha Pathak、Ashish K. Pathak、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00136

  日期：2019.3.11

  of the Pilot Scale Library Program of the NIH Roadmap Initiative, a new library of propan-1-amine containing aza acyclic nucleosides was designed and prepared, and we now report a diverse set of 157 purine, pyrimidine, and 1,2,4-triazole-N-acetamide analogues. These new nucleoside analogues were prepared in a parallel high throughput solution-phase format. A set of diverse amines was reacted with several

  在美国国立卫生研究院路线图计划的试点图书馆计划的主持下，设计并制备了一个新的含有丙-1-胺的氮杂无环核苷图书馆，我们现在报告了157种嘌呤，嘧啶和1,2 ，4-三唑-N-乙酰胺类似物。这些新的核苷类似物以平行的高通量溶液相形式制备。一组不同的胺与几个核碱基N反应-丙醛利用与三乙酰氧基硼氢化钠偶合的还原胺化来生成一个小的且多样化的氮杂无环核苷文库。所有反应均在惰性气氛下使用24孔反应模块和自动试剂分配平台进行。使用固体样品上样的预装柱和硅胶柱在自动化系统上纯化最终目标。所有化合物均通过NMR和HRMS进行表征，并通过HPLC分析纯度，然后提交分子库小分子储存库（MLSMR）。通过分子图书馆探针生产中心网络（MLPCN）进行的初步筛选显示了多种有趣的生物学活动。