1-(1H-indol-2-yl)pent-4-en-1-one | 1313534-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-2-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1313534-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JARRVHHWOVNFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (E)-2-(1-(acetoxyimino)pent-4-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Rh双金属中继催化剂由芳基酮O-乙酰氧基肟和内部炔烃合成氮杂环杂环化合物

  摘要：

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200897q
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-indol-2-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni 催化的酮远程官能化选择性合成 Z-甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01797