Indol-2-ylcarbonyl isothiocyanate | 225782-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indol-2-ylcarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: Indole-2-carbonyl isothiocyanate；1H-indole-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 225782-36-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: PKTDALHIMJQFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indol-2-ylcarbonyl isothiocyanate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-[4-(ethoxycarbonyl)phenylimino]-4,5-dihydro-1,3-thiazino[5,6-b]indole-4-one
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.0018.400

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0018.400
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 三氯化磷 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Indol-2-ylcarbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Analogs of Indole Phytoalexins Brassinin and Methoxybrassenin B and Their Positional Isomers

  摘要：

  将吲哚-3-羧酸与三氯化磷反应，然后将得到的酸氯化物与硫氰酸钾反应，得到吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯（13）。在甲基碘存在下，用氢亚硫酸钠处理它，得到相应的甲基二硫代氨基甲酸酯，即油菜硫代氨基甲酸酯（氧代油菜硫代氨基甲酸，14），通过用甲基碘进行甲基化，得到油菜硫代氨基甲酸B（8）。类似的序列从吲哚-2-羧酸开始，得到相应的2-异构体21和23。在制备异氧代油菜硫代氨基甲酸（21）的过程中，它在碱性反应介质中似乎不稳定，还分离出一种意外的副产物咪唑并[3,4-a]吲哚衍生物22。通过用甲醇和胺处理吲哚-3-和吲哚-2-基羰基异硫氰酸酯，制备了相关的氧代油菜硫代氨基甲酸酯及其2-异构体。在异硫氰酸酯13的情况下，除了预期的亲核加成产物（单硫代氨基甲酸酯25a和硫脲衍生物25b-25g）外，还得到了取代产物。它们的形成可以通过起始异硫氰酸酯部分分解为不稳定的酮烯，后者与甲醇和胺反应，形成相应的甲基羧酸酯26a和羧酰胺26b-26g。使用真菌Bipolaris leersiae检测了所制备化合物的抗真菌活性。所有化合物的活性均低于植物抗生素油菜硫代氨基甲酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990348

文献信息

• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。
• A New Approach to Imidazo[1,5-a]indole Derivatives
  作者：Peter Kutschy、Mojmír Suchý、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc20001163

  日期：——

  Reaction of indole-2-carbonyl isothiocyanate (1) with sodium methanethiolate afforded 1-thioxo-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one (3). Its methylation with methyl iodide in the presence of lithium hydride in dimethylformamide, or potassium carbonate in acetone resulted in the formation of corresponding S- and N-methyl derivatives 4 and 5. N-(Indole-2-carbonyl)thiocarbamates and N-(indole-2-carbonyl)thioureas prepared by treatment of isothiocyanate 1 with corresponding nucleophilic reagents were S-methylated with methyl iodide in acetone in the presence of potassium carbonate. The obtained N-(indole- 2-carbonyl) substituted thiocarbonimidates 15, 16 and isothioureas 17-20 afforded by treatment with lithium hydride in dimethylformamide the derivatives of imidazo[1,5-a]- indol-3-one 23-28 in 49-87% yields. Antifungal activity of the prepared compounds has been examined, using the fungus Bipolaris leersiae. 1-Methylsulfanyl-3H-imidazo-[1,5-a]- indol-3-one (4) exhibited the highest antifungal activity.

  吲哚-2-羰基异硫氰酸酯（1）与甲硫醇钠反应生成1-硫代-1H-咪唑[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮（3）。在二甲基甲酰胺中加入氢化锂或在丙酮中加入碳酸钾，甲基化反应使其形成相应的S-甲基和N-甲基衍生物4和5。通过用相应的亲核试剂处理异硫氰酸酯1，制备了吲哚-2-羰基硫脲酸酯和吲哚-2-羰基硫脲，用碳酸钾在丙酮中进行S-甲基化反应。用氢化锂在二甲基甲酰胺中处理得到N-(吲哚-2-羰基)取代硫氨酸酯15、16和异硫脲酸酯17-20，产率为49-87%。使用真菌Bipolaris leersiae测试了所制备化合物的抗真菌活性。1-甲基硫基-3H-咪唑[1,5-a]吲哚-3-酮（4）表现出最高的抗真菌活性。
• Synthesis and in vitro antiproliferative effect of isomeric analogs of cyclobrassinin phytoalexin possessing 1,3-thiazino[5,6-b]indole-4-one skeleton
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、István Zupkó、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.962

  日期：——