1-甲基吲哚-2-甲醛 | 27421-51-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚-2-甲醛
• 中文别名: 1-甲基吲哚-2-羧醛；1-甲基吲哚-2-羰醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-methylindole-2-carboxaldehyde；1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde；1-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 27421-51-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD01863665
• 分子量: 159.188
• InChiKey: IBNGPIOSWCMJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-85 °C (lit.)
• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处

制备方法与用途

应用：1-甲基吲哚-2-甲醛可用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 碘代三甲硅烷 、 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 昂丹司琼
  参考文献：
  名称：

  空气中的C（sp2）-H键多官能团，用于构建具有连续季碳原子和多环分散的四氢咔唑。

  摘要：

  在空气中温和条件下，通过铑（II）催化的分子内亲电捕集反应，证实了吲哚酮与重氮化合物的C（sp2）-H功能。建立的方法为直接合成具有连续季碳原子的多取代四氢咔唑提供了一种高效方法。所得产物便于进一步修饰以方便地构建具有另外的稠合杂环的四氢咔唑。通过表型筛选，几种产品在骨肉瘤细胞系中表现出良好的抗癌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00145
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 7-METHOXY-2, 3-dimethyl-6-oxazol-5-yl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-2-ylmethyl-phosphonic acid DIMETHYLESTER 在 1-甲基吲哚-2-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.05h， 以8.7%的产率得到[7-METHOXY-2,3-dimethyl-2-[(E)-2-(1-methyl-1H-indol-3-YL)-VINYL]-6-OXAZOL-5-YL]-2, 3-DIHYDRO-1 H-QUINAZOLIN-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE

  摘要：

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。

  公开号：

  WO2004018462A1

文献信息

• Platinum-Catalyzed Domino Reaction with Benziodoxole Reagents for Accessing Benzene-Alkynylated Indoles
  作者：Yifan Li、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201412321

  日期：2015.4.27

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• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

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  作者：Ayşe Selen ALP、Gülgün KILCIGİL、Elçin Deniz ÖZDAMAR、Tülay ÇOBAN、Binay EKE

  DOI：10.3906/kim-1403-44

  日期：——

  Some novel 2-(substitutedbenzylthio)-5-((2-(4-substitutedphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazoles (5--12) and 2-(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N'-(arylmethylene)acetohydrazide derivatives (13--22) were prepared and their in vitro antioxidant properties were investigated by determination of rat liver microsomal NADPH-dependent inhibition of lipid peroxidation (LP) levels and microsomal ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) activity. Compound 18 was found to be the most active compound with 100% inhibition on LP level and 92% inhibition on EROD. Compounds 4b, 17, and 19 showed the strongest inhibitory effect (97%) on EROD. The free radical scavenging capacities of the compounds were also tested in vitro determining the interaction of the stable free radical 2,2,diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), and compounds 4a and 4b exhibited good antioxidant activities.

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• Repurposing of antitumor drug candidate Quisinostat lead to novel spirocyclic antimalarial agents
  作者：Ruoxi Li、Dazheng Ling、Tongke Tang、Zhenghui Huang、Manjiong Wang、Fei Mao、Jin Zhu、Lubin Jiang、Jian Li、Xiaokang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.023

  日期：2021.5

  clinical. Our previous research revealed that clinical phase Ⅱ antitumor drug Quisinostat was a promising antimalarial prototype by inhibiting the activity of Plasmodium falciparum (P. falciparum) histone deacetylase (PfHDAC). Herein, 30 novel spirocyclic linker derivatives were designed and synthesized based on Quisinostat as lead compound, and then their antimalarial activities and cytotoxicity were

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• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

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表征谱图