(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol | 33186-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-methyl-indol
• CAS: 33186-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BYNYWOCKJMPYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (E)-3-methyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称的[3 + 2]环加成反应制备螺[cyclopenta [b]吲哚-1,3'-oxindole]骨架的高度非对映和对映选择性。

  摘要：

  已建立了由靛红衍生的3-吲哚甲醇与3-甲基-2-乙烯基吲哚的有机催化不对称形式[3 + 2]环加成反应，从而导致了螺[cyclopenta [b] indole-1,3'-oxindole的高度立体选择性构建支架，同时创建了三个连续的立体生成中心（72-99％的收率，所有> 95：5 dr，90-98％ee），其中一个是全碳四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/c4cc07246d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS FABI INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FABI
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2013080222A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides substituted pyridine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful as as anti-bacterial agents, more particulalrly FabI inhibitors. Formula(I) in which R1 to R5 and L have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage anti-bacterial agents, more particularly FabI inhibitors. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the FabI inhibitor compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the FabI inhibitor compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了式(I)的取代吡啶衍生物，其可能作为抗细菌剂，特别是FabI抑制剂，具有治疗用途。式(I)中，R1至R5和L具有说明书中给出的含义，以及用于治疗和预防疾病或失调的药用可接受盐，特别是在有优势使用抗细菌剂，尤其是FabI抑制剂的疾病或失调中的用途。本发明还提供了合成和管理FabI抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种FabI抑制剂化合物和用于其的药用可接受载体、稀释剂或助剂的药物制剂。
• Biomimetic Total Syntheses of Borreverine and Flinderole Alkaloids
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/jo4013833

  日期：2013.10.18

  alkaloids represent a structurally unique class of natural products having interesting biological activities. Recently, we reported the first total synthesis of flinderoles B and C, structurally unique and potent antimalarial natural products. Central to the design of the approach and by virtue of a one-pot, acid-catalyzed dimerization reaction, the route also provided total synthesis of the borreverine

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。
• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。