2-[(2'-amino)ethylamido]indole | 81253-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2'-amino)ethylamido]indole
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 81253-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD06015345
• 分子量: 203.244
• InChiKey: ZDWRNAVXBIRDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-amino)ethylamido]indole 、 2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-Indole-2-carboxylic acid {2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。24.杂环取代的1-（芳氧基）-3-[[[（氨基）烷基]氨基]丙烷-2-醇。

  摘要：

  描述了一系列1-（芳氧基）-3-[[（（酰胺基烷基）氨基]氨基]丙-2-醇的合成，其中芳基部分为杂环或酰胺基被杂环部分取代。静脉给予麻醉大鼠时，几种化合物比普萘洛尔更有效。与先前基于杂环基团的β受体阻滞剂以及侧链具有异丙基氨基或叔丁基氨基取代基的先前发现相反，当在麻醉的猫中进一步检查时，几种化合物被证明具有心脏选择性。讨论了该系列化合物显示的详细的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00354a005
• 作为产物：
  描述：

  2-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamido]indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2'-amino)ethylamido]indole
  参考文献：
  名称：

  Indole as a scaffold for anion recognition

  摘要：

  吲哚具有酸性N-H，可与阴离子形成氢键。本文介绍了三种新型吲哚基阴离子受体的合成，以及使用1H NMR滴定技术对它们的评估。

  DOI：

  10.1039/b702804k

文献信息

• Synthesis of indole-based ferulic acid derivatives and in vitro evaluation of antiviral activity against SARS-CoV-2
  作者：Marina Mol S. A. Verzola、Daisymara Priscila de Almeida Marques、Elany Barbosa da Silva、Mateus Sá Magalhães Serafim、Rafaela Salgado Ferreira、Pavla Fajtová、Markus Kohlhoff、Anthony John O’Donoghue、Vinícius Gonçalves Maltarollo、Jordana Grazziela Alves Coelho-dos-Reis、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1007/s00044-023-03134-7

  日期：2023.10

  a challenge that remains even after the end of the Coronavirus disease 2019 (COVID-19) global health emergency. The indole-based ferulic acid derivatives were synthesized in this work and evaluated for their in vitro cytotoxic profiles and anti-SARS-CoV-2 activity. Compounds 1 and 2 decreased the number of genomic copies of SARS-CoV-2 in a dose-dependent manner, with IC50 values of 70.85 µM and 68.28 µM

  即使在 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 全球卫生紧急情况结束后，寻找有效对抗严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的小分子仍然是一项挑战。本工作合成了基于吲哚的阿魏酸衍生物，并评估了其体外细胞毒性特征和抗 SARS-CoV-2 活性。化合物1和2以剂量依赖性方式减少 SARS-CoV-2 基因组拷贝数，IC 50值分别为 70.85 µM 和 68.28 µM，对未感染的 Vero 细胞在高达 100 µM 时没有显着的细胞毒性。为了寻找这些化合物可能的分子靶点，我们研究了它们对两种 SARS-CoV-2 半胱氨酸蛋白酶 M 的活性。除了人半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 L (hCatL) 之外，还研究了pro和 PL pro 。然而，它们没有表现出针对任何这些蛋白酶的显着活性，因此，它们的作用机制仍不清楚。我们的研究结果表明，该活性可能与1和2的抗氧化特性
• LARGE, M. S.;SMITH, L. H., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1417-1422
  作者：LARGE, M. S.、SMITH, L. H.

  DOI：——

  日期：——