3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 18450-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 英文名称: 3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
• 英文名称: ethyl 3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-1H-indol-2-carboxylate
• CAS: 18450-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01463252
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UHTMDXSOGQARCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82.4%的产率得到2-(乙氧羰基)-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3取代的1H-吲哚-2-羧酸衍生物作为一类新的CysLT1选择性拮抗剂的发现。

  摘要：

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00482
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于新杂环形成和活细胞检测的高选择性 H2S 比率荧光探针

  摘要：

  摘要 合成并表征了通过在吲哚的 3-位连接丙烯酸乙酯制备的 3-吲哚基丙烯酸酯衍生物 3-IA。丙烯酸乙酯部分充当 H2S 的迈克尔受体，然后所得加成产物与 2 位酯基团参与分子内环化，形成另一个新的杂环。3-IA 的蓝色荧光在 H2S 存在下变成绿色，导致荧光传感器的比率行为具有 55 nm 的大斯托克斯位移。与其他生物硫醇和其他竞争阴离子相比，探针 3-IA 对 H2S 具有出色的选择性。进行密度函数理论/时间相关密度函数理论计算以验证反应机理和 3-IA 的电子性质。重要的，比率探针 3-IA 在基于滤纸的协议中通过简单的视觉荧光检测在 H2S 检测中显示出巨大的潜力。该探头显示出其在不同天然水样中检测 H2S 的卓越能力。此外，我们已经使用我们的探针来检测 H2S，以便在活 Vero 细胞中进行比例成像。

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1590573

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-[1,2]diazepino[4,5-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A. Monge Vega、M. T. Martinez、J. A. Palop、J. M. Mateo、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570180508

  日期：1981.8

  A synthesis of four 1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indole derivatives and some preliminary information about their biological activity are presented. The starting materials were 2-ethoxycarbonylindoles and 2-ethoxy-carbonyl-3-formylindoles, la, b and 2a, b, respectively. 2-Ethoxycarbonyls la, b reacted with 1-dimethylamino-2-nitroethylene and -2-ethoxycarbonyl-3-formylindoles 2a, b in the presence of nitroalkanes

  介绍了四种1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成及其生物学活性的一些初步信息。起始原料分别是2-乙氧基羰基吲哚和2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚，1a，b和2a，b。2-乙氧基羰基1a，b在硝基烷烃（硝基甲烷或硝基乙烷）的存在下与1-二甲氨基-2-硝基乙烯和-2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚2a，b反应，得到3-（2-硝基乙烯基）吲哚3a，b。还原3a，b得到β-（2-氧代烷基）吲哚4。与过量的水合肼反应时，化合物4产生令人满意的5-oxo-1 H- [1,2]二氮杂ino [4,5- b ]收率。吲哚5。
• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Fates of imine intermediates in radical cyclizations of <i>N</i>-sulfonylindoles and ene-sulfonamides
  作者：Hanmo Zhang、E Ben Hay、Stephen J Geib、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.11.181

  日期：——

  imine intermediates formed on radical cyclizations of ene-sulfonamides have been identified, reduction and hydration/fragmentation. Tin hydride-mediated cyclizations of 2-halo-N-(3-methyl-N-sulfonylindole)anilines provide spiro[indoline-3,3'-indolones] or spiro-3,3'-biindolines (derived from imine reduction), depending on the indole C2 substituent. Cyclizations of 2-haloanilide derivatives of 3-carboxy-N-sulfonyl-2

  已经鉴定了在烯属磺酰胺的自由基环化反应中形成的两种新的亚胺中间体，还原和水合/碎片化。氢化锡介导的2-卤代-N-（3-甲基-N-磺酰吲哚）苯胺的环化反应可提供螺[吲哚啉-3,3'-吲哚酮]或螺-3,3'-二吲哚啉（源自亚胺还原），取决于吲哚C2取代基。3-羧基-N-磺酰基-2，3-二氢吡咯的2-卤代苯胺衍生物的环化也可能形成螺亚胺作为主要产物。然而，内酰胺羰基通过水合和逆克莱森型反应的新途径促进了这些环状亚胺的开环，从而提供了重排的2-（2'-甲酰胺基乙基）氧吲哚。
• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。