吲哚-2-乙醇 | 52098-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-2-乙醇
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)ethanol；indol-2-yl ethanol；3-indoleethanol；2-(Indol-2-yl)ethanol；2-indol-2-yl-ethanol；indoleethanol
• CAS: 52098-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD18633167
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JZYHZABGLQFCHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  357.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-乙醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(pentan-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基乙腈 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 吲哚-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚。新型五环系统的合成

  摘要：

  为了寻找与毒蕈碱M 2受体结合的强效变构拮抗剂的新的先导结构，一种新型的杂环系统6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚，已经合成。新的环骨架是从吲哚-2-基乙酸中分三步获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01796-9

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Silver-mediated radical coupling reaction of isocyanides and alcohols/phenols in the presence of water: unprecedented hydration and radical coupling reaction sequence
  作者：Lin Zhang、Pin Xiao、Xiaoxue Guan、Zhouliang Huang、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c7ob00019g

  日期：——

  The radical coupling of isocyanides and alcohols/phenols promoted by silver in the presence of water is reported for the first time, which led to the formation of diverse carbamates. In contrast to the well-known 1,1-addition to form imidoyl radicals, a novel reaction mechanism, involving sequential hydration of isocyanides and coupling with alkoxyl/phenoxyl radicals, is disclosed by combining experimental

  首次报道了银在水存在下促进的异氰酸酯和醇/酚的自由基偶联，这导致形成各种氨基甲酸酯。与形成酰亚胺基的众所周知的1，1-加成相反，通过结合实验和理论研究，揭示了一种新颖的反应机理，其中涉及异氰酸酯的顺序水合和与烷氧基/苯氧基的偶合。
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• A Tandem Isomerization/Prins Strategy: Iridium(III)/Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Vince M. Lombardo、Christopher D. Thomas、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201306462

  日期：2013.12.2

  Working together: A mild and efficient isomerization/protonation sequence generates pyran‐fused indoles by cooperative catalysis between cationic iridium(III) and Bi(OTf)3. Three distinct cyclization manifolds lead to the corresponding bioactive scaffolds in good yields. In addition, N‐substituted indoles can be synthesized enantioselectively in the presence of a chiral phosphate.

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。