ethyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate | 40913-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-indole-2-carboxylate；Ethyl-1-ethylindol-2-carboxylat；ethyl 1-ethylindole-2-carboxylate
• CAS: 40913-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD27965003
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LEDSRUHAKQJBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-ethylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过卡莫氟结构引导的命中到先导优化发现抗病毒 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 主要蛋白酶 (M pro ) 已成为开发针对 COVID-19 感染的抗 SARS-CoV-2 药物的目标，因为 M pro处理必需的病毒多蛋白并发挥关键作用在 SARS-CoV-2 复制中的作用。在这项研究中，我们报告了源自卡莫氟的新型 SARS-CoV-2 M pro抑制剂的开发，卡莫氟是一种先前鉴定的化合物，作为 SARS-CoV-2 M pro的共价抑制剂显示出中等效力。为了采用结构引导的药物设计策略，首先通过对接模拟预测了卡莫氟在 M pro催化活性位点上的假定完整结合模式。基于预测的结合模式，对一系列旨在占据M pro底物结合区域的卡莫氟衍生物进行了构效关系分析。结果， 发现了一种基于吲哚的衍生物，推测与 S4 结合袋相互作用， 21b (IC 50 = 1.5 ± 0.1 μM)。通过结合对接模拟、自由能扰动计算和子口

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115720
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoline analogs of idazoxan: potent .alpha.2-antagonists and .alpha.1-agonists

  摘要：

  The synthesis and alpha-adrenergic activity of a series of substituted 2-imidazolinylindolines are described. Substitution in the indoline ring generated compounds with a spectrum of adrenoceptor antagonist/agonist profiles that proved sensitive to both the nature and position of the substituent. Many of the derivatives possess greater presynaptic antagonist potency than the corresponding benzodioxan 1, dihydrobenzofuran 2, and indan 3 analogues; however, this alpha 2-antagonism is often accompanied by alpha 1-agonist activity. It was not possible to separate alpha 2-antagonist from alpha 1-agonist properties in this series. Compounds of most interest proved to be the N-ethyl 6, 5-chloro-N-methyl 18, and 5-chloro-N-ethyl 23 derivatives, all being potent alpha 2-antagonists and alpha 1-agonists. Substitution at the 4- and 7-position of the indoline ring generally gave compounds with nonselective agonist properties.

  DOI：

  10.1021/jm00400a009

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Fluorination-Oxidation of 2-Hydroxymethylindole Using Selectfluor
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600786

  日期：2017.3.6

  An unexpected fluorination‐oxidation of 2‐hydroxymethylindole using selectfluor under mild condi‐tions without a catalyst is described. This new chemistry allows for efficient and rapid synthesis of various 3‐fluoroindole‐2‐aldehydes and novel quaternary 3‐fluoro‐3‐hydroxymethyl‐2‐oxindoles with up to 86% isolated yield.

  描述了在无催化剂的条件下使用selectfluor进行2-羟基甲基吲哚的意外氟化氧化反应。这种新化学方法可以高效，快速地合成各种3-氟吲哚-2-醛和新型季铵3-氟-3-羟基甲基-2-氧吲哚，分离产率高达86％。
• A synthesis of potential new antiarrhythmic agents
  作者：Tariq Javed、Ghassan F. Shattat

  DOI：10.1002/jhet.5570420206

  日期：2005.3

  N-Ethylation of substituted ethyl 1H-indole-2-carboxylates with iodoethane and potassium carbonate gave substituted ethyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylates. The later compounds on treatment with a range of aryl amines with varying structural complexity, gave the desired ethyl 1H-indole-2-carboxamide analogues.

  Ñ取代的乙基1 -Ethylation ħ碳酸盐-吲哚-2-羧酸酯与碘乙烷和钾都给取代的1-乙基-1- ħ -吲哚-2-羧酸酯。用一系列具有不同结构复杂性的芳基胺处理后的化合物，得到所需的乙基1 H-吲哚-2-羧酰胺类似物。