1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-ol | 52098-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(1H-indol-2-yl)ethanol
• CAS: 52098-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00558464
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AYDNGOXYPCMWIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-one O-(4-chlorobenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl) 乙酮 O-苄基肟衍生物对 MRSA 和 VRSA 菌株的合成和抗菌评价

  摘要：

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105288
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl) 乙酮 O-苄基肟衍生物对 MRSA 和 VRSA 菌株的合成和抗菌评价

  摘要：

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105288

文献信息

• Cu(OAc)₂-Triggered Cascade Reaction of Malonate-Tethered Acyl Oximes with Indoles, Indole-2-alcohols, and Indole-2-carboxamides
  作者：Peng-Fei Mao、Li-Jin Zhou、An-Qi Zheng、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00849

  日期：2019.5.3

  indole-2-carboxmides provides facile access to polysubstituted 3-pyrrolin-2-ones. The reaction features the generation of two adjacent electrophilic centers at the same time as cyclization to lactam. The subsequent double addition with nucleophiles followed by oxidation realizes the difunctionalization of the imine sp2-carbon and the adjacent α-sp3-carbon.

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。
• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20130041007A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  This invention provides compounds of Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (II), (IIa) or (III) and or salts thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (II), (IIa) or (III) and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type II diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds of Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (II), (IIa) or (III) and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了化合物Formula(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(II)、(IIa)或(III)及其盐，含有Formula(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(II)、(IIa)或(III)化合物和药用可接受的辅料的制药组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌萎缩、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病）以及制备Formula(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(II)、(IIa)或(III)化合物和制备这些化合物的中间体的过程。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：RADIUS HEALTH, INC.

  公开号：US20150266821A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention provides compounds of Formula (II), or (IIa) and or salts thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (II), or (IIa) and a pharmaceutically acceptable excipient, processes for making compounds of Formula (II), or (IIa) and intermediates useful in the preparation of same; and methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type II diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) using compounds of Formula (I), (II) or (IIa).

  本发明提供了公式（II）或（IIa）的化合物，或其盐，包括含有公式（II）或（IIa）的化合物和药用辅料的制药组合物，制备公式（II）或（IIa）的化合物的中间体，以及使用公式（I），（II）或（IIa）的化合物调节雄激素受体的方法，治疗受雄激素受体调节剂有益治疗的疾病（例如肌肉萎缩症，前列腺癌，避孕，与2型糖尿病相关的疾病或疾病，贫血，抑郁症和肾脏疾病）。
• Reactivity of Indolylmethylacetates with N, O, and S Soft Nucleophiles: Evidence of 2‐Alkylideneindolenines and 3‐Alkylideneindoleninium Generation by ESI‐MS and IRMPD Spectroscopy
  作者：Antonio Arcadi、Giel Berden、Alessia Ciogli、Davide Corinti、Maria Elisa Crestoni、Martina De Angelis、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Jos Oomens、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1002/ejoc.202201166

  日期：2022.11.18

  The synthesis of (aminomethyl), (tosylmethyl), and (aryloxymethyl) indoles starting from indolylmethylacetates with various nucleophiles has been developed. The experimental evidence of the in situ generation of 2-alkylideneindolenines and 3-alkylideneindoleninium as reaction intermediates has been provided through ESI-MS and IRMPD spectroscopy analysis.

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。