1-amino-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1085941-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Amino-indol-2-carbonsaeure-methylester；1-amino-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-amino-1H-indole-2-carboxylate；methyl 1-aminoindole-2-carboxylate
• CAS: 1085941-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: FPNFSSRDWCMONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 C₃₅H₃₅O₄P 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Sa)-1-(3-carboxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有机催化从头成环合成 N−N 轴向手性吲哚和吡咯

  摘要：

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202116829
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到1-amino-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化从头成环合成 N−N 轴向手性吲哚和吡咯

  摘要：

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202116829

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• KINESIN INHIBITORS
  申请人：Wang Ching-Cheng

  公开号：US20080292626A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention relates to the compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat a kinesin Eg5 protein-mediated disorder.

  这项发明涉及下面所示的化合物(I)。公式(I)中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗由动力蛋白Eg5介导的疾病。
• PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS
  申请人：Breslin Henry J.

  公开号：US20120028919A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides a compound of formula I or a salt form thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are as defined herein. The compound of formula I has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了公式I或其盐形式的化合物，其中Q1、Q2、Q3和Q4的定义如本文所述。公式I的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，可用于治疗增生性疾病。
• Pyrrolotriazines as ALK and JAK2 inhibitors
  申请人：Breslin Henry J.

  公开号：US08471005B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  The present invention provides a compound of formula I or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula I has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了公式I或其盐形式的化合物，其中Q1、Q2、Q3和Q4的定义如本文所述。公式I的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• 一种N-N轴手性吡咯衍生物及其合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN114524701B

  公开（公告）日：2022-12-02

  一种N‑N轴手性吡咯衍生物及其合成方法，该衍生物的化学结构式如式3及式5所示；以1,4‑二酮衍生物与吲哚胺或吡咯胺作为反应原料，以分子筛为添加剂，以四氯化碳作为反应溶剂，在手性磷酸催化剂的催化下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的N‑N轴手性吡咯衍生物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对QGP‑1肿瘤细胞具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性；采用手性磷酸作为催化剂，获得极高的对映选择性。本发明反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及立体选择性高。