环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯 | 112207-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: benzyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate；2-oxocyclopentanecarboxylic acid benzyl ester
• CAS: 112207-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FSJLARHYALYBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯 在 碘苯二乙酸 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到benzyl 1-azido-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unified Strategy for Iodine(III)-Mediated Halogenation and Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A mild and rapid (diacetoxyiodo)benzene-mediated formal electrophilic alpha-azidation of 1,3-dicarbonyl compounds using commercially available Bu4NN3 as the azide source is reported. The reaction conditions employed are based on optimization studies conducted on the analogous halogenations with Et4NX (X = Cl, Br, 1).

  DOI：

  10.1021/ol403504z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  2-mercaptocyclopentanecarboxylic acid compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  化合物的式子为（I）：其中：R1代表氢原子或COR4的式子，或者R1代表式子（A）的一组：R2代表式子NR5R6的一组，或者R2代表一种含氮杂环基团、芳基团或杂环芳基团，R3代表氢原子或烷基团，m为1到6之间的整数，n为0、1或2，它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。含有这些化合物的药物可以用于治疗和/或预防血栓事件。

  公开号：

  US20100330064A1

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Enantioselective Michael additions of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex
  作者：Makoto Nakajima、Satoshi Yamamoto、Yukiko Yamaguchi、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01139-6

  日期：2003.9

  A catalytic, enantioselective Michael addition of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved by using a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex as a catalyst. The corresponding Michael adducts were obtained in high yields and with enantioselectivities up to 84% ee.

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。
• Aromatic derivatives of 13-azaprostanoic acid
  申请人：Drug Science Foundation

  公开号：US04695647A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Novel substituted phenyl eicosanoid analogs having the formula: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable esters and salts, wherein: R is H or OH; R.sub.1 is H or lower alkyl; X is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis --CH.dbd.CH--; Y is --CH.sub.2 --, ##STR2## --O-- or --S--; n is 0 or 1; and .circle.A is (1) an eicosanoid nucleus (ring system), (2) a carbocyclic analog of an eicosanoid nucleus or (3) a heterocyclic analog of an eicosanoid nucleus wherein one of the carbons in a carbocyclic analog is replaced by O, S or N.

  新型取代苯基前列腺素类似物的化学式为：##STR1## 其药用可接受的酯和盐，其中：R为H或OH；R.sub.1为H或较低的烷基；X为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式--CH.dbd.CH--；Y为--CH.sub.2 --，##STR2## --O--或--S--；n为0或1；.circle.A为(1)前列腺素核（环系统），(2)前列腺素核的碳环类似物或(3)前列腺素核的杂环类似物，其中碳环类似物中的一个碳被O、S或N取代。
• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Trapping of Azidocarbenium Ion: A Unique Route for Azide Synthesis
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol5008235

  日期：2014.4.18

  the first time, a sensitive azidocarbenium ion intermediate has been trapped with various nucleophiles to provide azides in excellent chemoselectivity. This provides a novel approach for the chemoselective synthesis of primary and secondary benzyl azides from aldehydes in a one-pot reaction. Enantioselective nucleophilic addition to the azidocarbenium ion has also been initiated.

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。