α-allyloxymethyl-cyclopentanone | 201423-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-allyloxymethyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-allyloxymethylcyclopentanone；2-(Prop-2-enoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 201423-71-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZILQUIOTLPOKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-allyloxymethyl-cyclopentanone 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 ClRh(PPh₃) 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 α-allyloxymethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d

文献信息

• Baeyer-Villiger oxidations catalyzed by engineered microorganisms: Enantioselective synthesis of δ-valerolactones with functionalized chains
  作者：Shaozhao Wang、Gang Chen、Margaret M Kayser、Hiroaki Iwaki、Peter C.K Lau、Yoshie Hasegawa

  DOI：10.1139/v02-035

  日期：2002.6.1

  Cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp NCIMB 9871 expressed in baker's yeast and in E. coli and cyclopentanone monooxygenase (CPMO) from Comamonas (previously Pseudomonas) sp. NCIMB 9872 expressed in E. coli are new bioreagents for Baeyer-Villiger oxidations. These engineered microorganisms, requiring neither biochemical expertise nor equipment beyond that found in chemical laboratories

  来自不动杆菌属 NCIMB 9871 的环己酮单加氧酶 (CHMO) 在面包酵母和大肠杆菌中表达，而环戊酮单加氧酶 (CPMO) 来自毛单胞菌（以前称为假单胞菌）。在大肠杆菌中表达的 NCIMB 9872 是用于 Baeyer-Villiger 氧化的新型生物试剂。这些工程微生物既不需要生化专业知识，也不需要化学实验室以外的设备，被评估为用于环戊酮的 Baeyer-Villiger 氧化反应的试剂，环戊酮在 2 位被极性和非极性链取代，适合进一步修饰。鉴定了两种可以转化为高度对映体纯内酯的功能化底物。讨论了这些生物试剂的性能和潜力。 关键词：对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化，生物转化，
• Synthesis and photoinitiated radical cyclization of allyl- and propynyloxymethyl substituted cyclopentanones to tetrahydrocyclopenta[c]furanols
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.040

  日期：2005.11

  Bicyclic cyclopentafuranols were formed by photoinitiated radical cyclization of allyl- and propinyloxymethyl substituted cyclopentanones with high regioselectivity. The irradiations were carried out at a wavelength of 300 nm in aprotic solvents such as benzene and acetonitrile. We could also show that reductive photoinduced electron transfer (PET) of the propynyloxymethyl substituted cyclopentanone 5 does not lead to any cyclization. The starting materials were synthesized in good yields following known procedures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.