(1R)-2-氧代环戊烷-1-羧酸己基酯 | 72845-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R)-2-氧代环戊烷-1-羧酸己基酯
• 英文名称: n-hexyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid hexyl ester；2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-hexylester；Cyclopentanecarboxylic acid, 2-oxo-, hexyl ester；hexyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 72845-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NNQVRTQWNFNRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-氧代环戊烷-1-羧酸己基酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 n-hexyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的对映选择性钯催化加氢

  摘要：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 正己醇 在 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 、 (1R)-2-氧代环戊烷-1-羧酸己基酯
  参考文献：
  名称：

  锌簇催化剂的电子效应及其在β-酮酯的酯交换反应中的应用研究

  摘要：

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201600062

文献信息

• Process for the production of optically active amino alcohols
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1398310A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The disclosure describes a process for the preparation of cyclic optically active amino alcohols of formula (I) by reacting an optically active hydroxycarboxylate of formula (IV) with hydrazine to form an optically active hydroxycarboxylic hydrazide compound of formula (III), then conducting a Curtius reaction in the presence of an alcohol to give an optically active alkoxycarbonylamino alcohol of formula (II), followed by deprotecting the amino group to form the amino alcohol of formula (I). The variables A1, A2, R1-R6, m, n and * are as defined in the claims.

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。
• US7038087B2
  申请人：——

  公开号：US7038087B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• Studies of the Electronic Effects of Zinc Cluster Catalysts and Their Application to the Transesterification of β‐Keto Esters
  作者：Kazushi Agura、Yukiko Hayashi、Mari Wada、Daiki Nakatake、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201600062

  日期：2016.5.20

  The electronic effects of tetranuclear zinc cluster catalysts on transesterification were investigated by changing the carboxylate ligands in the clusters. High catalyst activity crucially depended on the balance between Lewis acidity and Brønsted basicity of the catalyst; this was consistent with the dual activation of both the electrophile and nucleophile by the cooperative zinc centers. In addition

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。
• Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates
  作者：Chang-Bin Yu、Kai Gao、Qing-An Chen、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.035

  日期：2012.5

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates produces the corresponding cyclic β-(arylsulfonamido)propionates using Pd(OCOCF3)2/diphosphine complexes as catalysts in the presence of TFA with up to 96% ee.

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。