ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-ylacetate | 41301-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-ylacetate
• 英文别名: Methyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 41301-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OOJIGJITTMIGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-ylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3R,4aS,7aR)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)hexahydro-4a,7a-(epoxyethano)cyclopenta[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  A novel domino cyclization for the stereoselective synthesis of indeno[2,1-c]pyran and cyclopenta[c]pyran derivatives

  摘要：

  使用10 mol％ BF3·OEt2对exo-甲亚甲二醇和醛进行多米诺环化反应，可以高产率地合成吲哚并[2,1-c]吡喃骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob00376h
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel domino cyclization for the stereoselective synthesis of indeno[2,1-c]pyran and cyclopenta[c]pyran derivatives

  摘要：

  使用10 mol％ BF3·OEt2对exo-甲亚甲二醇和醛进行多米诺环化反应，可以高产率地合成吲哚并[2,1-c]吡喃骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob00376h

文献信息

• Syntheses of the terpenoid precursors cyclopent-2-enone and cyclohex-2-enone diesters
  作者：I. Kádas、V. Morvai、G. Árvai、L. Tőke、Á. Szöllősy、G. Tóth、M. Bihari

  DOI：10.1007/bf00811764

  日期：1995.1

  Two reaction pathways were elaborated for the practical and convenient synthesis of the title compounds: The first route applies a bromination-dehydrobromination sequence to introduce the double bond into 1-alkoxycarbonyl-2-oxocycloalkylacetic and propionic esters (4a-c, 7a,b). The application of 2,6-lutidine for dehydrobromination of alpha-bromocycloalkanones diesters (5a-c, 8a, b) provides sufficient selectivity to carry out this step without affecting the sensitive ester group. Alternative pathways, involving Michael reaction of diethyl 2-acetylsuccinate or -glutarate with acrolein and subsequent intramolecular aldol condensation, are presented in the case of cyclohex-2-enone derivatives 2a, b.
• A novel domino cyclization for the stereoselective synthesis of indeno[2,1-c]pyran and cyclopenta[c]pyran derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、N. Prudhvi Raju、B. Someswarao、B. Jagan Mohan Reddy、B. Sridhar、Kanakaraju Marumudi、A. C. Kunwar

  DOI：10.1039/c5ob00376h

  日期：——

  A domino cyclization of exo-methylenediol and aldehydes with 10 mol% BF₃·OEt₂ provides the indeno[2,1-c]pyran scaffolds in good yields.

  使用10 mol％ BF3·OEt2对exo-甲亚甲二醇和醛进行多米诺环化反应，可以高产率地合成吲哚并[2,1-c]吡喃骨架。