2-氧代-环戊烷羧酸丁酯 | 6627-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-环戊烷羧酸丁酯
• 英文名称: butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: butyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 6627-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00019310
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QYSLBQOEWQZYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-环戊烷羧酸丁酯 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 butyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的对映选择性钯催化加氢

  摘要：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 13.67h， 生成 2-氧代-环戊烷羧酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过氮气挤出连续流动生成酰基乙烯酮中间体

  摘要：

  报道了一种通过挤出氮气产生和使用酰基乙烯酮前体的流动化学工艺。开发合适的连续方案的关键是反应浓度与流动反应器中压力的平衡。由此产生的过程能够使用挥发性胺亲核试剂获得拦截的酰基烯酮支架，并且已经在克级上得到证明。热重分析用于指导各种酰基乙烯酮前体的反应器盘管的温度设定点。证明了两种反应性中间体（均来自氮挤压）的同时产生和反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01486

文献信息

• (Dynamic) Kinetic Resolution of Enamines/Imines: Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Annulation of Bromoenals and Enamines/Imines
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201813047

  日期：2019.1.21

  The enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+3] annulation of α‐bromoenals by dynamic kinetic resolution (DKR) of enamines and normal resolution of α,α‐disubstituted imines were developed. The corresponding substituted dihydropyridones were isolated in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities, and a high selective factor (up to 83) was realized for the resolution of

  通过烯胺的动态动力学拆分（DKR）和α，α-二取代的亚胺的正常拆分，开发了对映选择性的N-杂环卡宾催化α-溴代烯的[3 + 3]环化。分离得到的相应取代的二氢吡啶酮具有良好的非对映选择性和对映选择性，并实现了高选择性因子（最高83）用于拆分α，α-二取代的亚胺。
• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• METAL SALTS AS NOVEL CATALYSTS FOR EFFICIENT TRANSESTERIFICATION OF β-KETOESTERS
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1081/scc-100104427

  日期：2001.1

  Ethyl/methyl β-ketoesters with alcohols in presence of catalytic amount of anhydrous metal salts (FeSO4, CuSO4) undergo smooth transesterification.

  乙基/甲基β-酮酯与醇在催化量的无水金属盐（FeSO4、CuSO4）存在下进行平稳的酯交换。
• Catalytic Asymmetric Electrochemical α‐Arylation of Cyclic β‐Ketocarbonyls with Anodic Benzyne Intermediates
  作者：Longji Li、Yao Li、Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202006016

  日期：2020.8.17

  herein is an electrochemical approach for the oxidative generation of benzynes (cyclohexyne) and its successful merging with chiral primary aminocatalysis, formulating the first catalytic asymmetric enamine–benzyne (cyclohexyne) coupling reaction. Cobalt acetate was identified to stabilize the in situ generated arynes and facilitate its coupling with an enamine. This catalytic enamine‐benzyne protocol

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters by Allylation of β-Ketocarbonyls with Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Fanye Meng、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201701455

  日期：2017.4.24

  β‐ketocarbonyls with Morita–Baylis–Hillman adducts has been developed using a spiroketal‐based diphosphine (SKP) as the ligand, thus affording a range of densely functionalized products bearing vicinal tertiary and all‐carbon quaternary stereodyad in high selectivities. The utility of the protocol was demonstrated by the facile synthesis of some complex molecules by simple product transformations.

  使用基于螺环酮的二膦（SKP）作为配体，开发了森田-贝利斯-希尔曼加合物与β-酮羰基进行钯催化的区域，非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应，从而提供了一系列具有邻位功能的致密功能化产品高选择性的第三级和全碳四级立体定向。通过简单的产物转化，可以轻松合成一些复杂的分子，从而证明了该协议的实用性。