2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯 | 40967-67-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯
• 中文别名: 2-甲氧基羰基琥珀酸二甲酯；乙烷-1,1,2-三甲酸三甲酯；1,1,2-三甲基乙烷三羧酸；2-甲氧羰基丁二酸二甲酯；乙烷-1,1,2-三羧酸甲酯
• 英文名称: trimethyl ethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 40967-67-7
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• mdl: MFCD00015619
• 分子量: 204.18
• InChiKey: CFXNPIZDNPUMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  98-102 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯是一种有机中间体，可以通过一步反应由丙二酸二甲酯和溴乙酸甲酯制备得到。该化合物可用于合成烯丙基丁二酸酐。此外，烯丙基丁二酸酐不仅可以用作多种活性化合物的合成中的中间体，还可以制成硅试剂，在功能材料领域有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于评估烷基铜试剂电子转移能力的化学标度

  摘要：

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1953
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于评估烷基铜试剂电子转移能力的化学标度

  摘要：

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1953

文献信息

• Polymerisable di- and triesters from Tall Oil Fatty Acids and related compounds
  作者：Marc R. L. Furst、Thomas Seidensticker、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3gc37071b

  日期：——

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  作者：Jun Xu、Ebrahim-Alkhalil Ahmed、Bin Xiao、Qian-Qian Lu、Yun-Long Wang、Chu-Guo Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201502308

  日期：2015.7.6

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  DOI：10.1002/anie.202014605

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  作者：Diego Olivieri、Riccardo Tarroni、Nicola Della Ca'、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Gilberto Spadoni、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201900918

  日期：2020.2.6

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  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01556

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